異抗壞血酸

異抗壞血酸
	IUPAC名; (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名	Erythorbic acid
別名	D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
識別
CAS號	89-65-6
PubChem	6981
ChemSpider	16736142
SMILES	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO;
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1;
InChIKey	CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI	51438
性質
化學式	C6H8O6
摩爾質量	176.12 g·mol−1
密度	0.704 g/cm3
熔點	164-172 °C（437-445 K）（分解）
pKa	2.1
危險性
NFPA 704	1 1 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異抗壞血酸（英語：Erythorbic acid）是抗壞血酸（維生素C）的立體異構體。^[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇鈉反應而成的。它也可以從蔗糖或由青黴菌的菌株合成，這些菌株已被選擇用於此功能。^[2]它的E編碼為E315，在加工食品中廣泛用作抗氧化劑。^[3]

人們已經進行了臨床試驗來研究異抗壞血酸的營養價值。一項此類試驗調查了異抗壞血酸對年輕女性維生素C代謝的影響，並未發現它對體內維生素C的吸收或清除有影響。^[4]後來的一項研究發現，異抗壞血酸是非血紅素鐵吸收（英語：Absorption (pharmacology)）的有效促進劑。^[5]

異抗壞血酸用作醃肉和冷凍蔬菜的防腐劑。^[6]

它是由德國化學家Kurt Maurer和Bruno Schiedt於1933年首次合成的。^[7]^[8]

參見

參考資料

^ Erythorbic acid and its sodium salt （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
^ Erythorbic acid. [2021-10-15]. （原始內容存檔於2020-06-10）.
^ Current EU approved additives and their E Numbers （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Food Standards Agency
^ Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336  .
^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99  .
^ Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
^
See:
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724.
^
See also:
- Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.
- Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.
- Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

[1] Erythorbic acid and its sodium salt （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.

[2] Erythorbic acid. [2021-10-15]. （原始內容存檔於2020-06-10）.

[3] Current EU approved additives and their E Numbers （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, Food Standards Agency

[4] Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336  .

[5] Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99  .

[6] Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.

[7] See:
Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.

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[8] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057.

[9] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724.

[8] See also:
Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.

Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.

Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

[11] Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235.

[12] Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062.

[13] Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.

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[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

異抗壞血酸


IUPAC名 (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名	Erythorbic acid
別名	D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
識別
CAS號	89-65-6 ^Y
PubChem	6981
ChemSpider	16736142
SMILES	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
InChIKey	CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI	51438
性質
化學式	C₆H₈O₆
摩爾質量	176.12 g·mol⁻¹
密度	0.704 g/cm³
熔點	164-172 °C（437-445 K）（分解）
pK_a	2.1
危險性
NFPA 704	1 1 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。