異硫氰酸苄酯

化合物

異硫氰酸苄酯 (BITC) 是一種異硫氰酸酯,存在於十字花科的植物中。

異硫氰酸苄酯
IUPAC名
(Isothiocyanatomethyl)benzene
識別
CAS號 622-78-6  checkY
PubChem 2346
ChemSpider 2256
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN=C=S
性質
化學式 C8H7NS
摩爾質量 149.21 g·mol−1
密度 1.125 g/mL[1]
沸點 242-243℃[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

存在

異硫氰酸苄酯可以在蔥芥pilu油英語pilu oil番木瓜種子中找到[2],是黑芥子酶英語myrosinase分解苄基硫代葡萄糖苷英語glucotropaeolin的主要產物。

活性

人們發現異硫氰酸苄酯和其他異硫氰酸酯通常通過p21/WAF1英語p21/WAF1基因的表達,[3]in vitro胰腺癌變具有保護作用。[4]最近發表的一項研究表明,它對飲食誘導的肥胖小鼠模型中的肥胖、脂肪肝和胰島素抵抗有抑制作用。[5]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Benzyl isothiocyanate. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ Nakamura, Yoshimasa; Yoshimoto, Motoko; Murata, Yoshiyuki; Shimoishi, Yasuaki; Asai, Yumi; Park, Eun Young; Sato, Kenji; Nakamura, Yasushi. Papaya Seed Represents a Rich Source of Biologically Active Isothiocyanate. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, 55 (11): 4407–13. PMID 17469845. doi:10.1021/jf070159w. 
  3. ^ Moon, Sung-Kwon; Choi, Yung-Hyun; Kim, Cheorl-Ho; Choi, Won-Seok. P38MAPK mediates benzyl isothiocyanate-induced p21WAF1 expression in vascular smooth muscle cells via the regulation of Sp1. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2006, 350 (3): 662–8. PMID 17026958. doi:10.1016/j.bbrc.2006.09.092. 
  4. ^ Kuroiwa, Yuichi; Nishikawa, Akiyoshi; Kitamura, Yasuki; Kanki, Keita; Ishii, Yuji; Umemura, Takashi; Hirose, Masao. Protective effects of benzyl isothiocyanate and sulforaphane but not resveratrol against initiation of pancreatic carcinogenesis in hamsters. Cancer Letters. 2006, 241 (2): 275–80. PMID 16386831. doi:10.1016/j.canlet.2005.10.028. 
  5. ^ Alsanea, Sary; Liu, Dexi. BITC and S-Carvone Restrain High-Fat Diet-Induced Obesity and Ameliorate Hepatic Steatosis and Insulin Resistance. Pharmaceutical Research. November 2017, 34 (11): 2241–2249 [2021-10-18]. ISSN 1573-904X. PMC 5757875 . PMID 28733781. doi:10.1007/s11095-017-2230-3. (原始內容存檔於2019-12-26).