慕尼黑酮

慕尼黑酮是一種介離子英語mesoionic compound雜環芳香化合物,分子式為C3H3NO2

慕尼黑酮
識別
CAS號 1044758-89-5  checkY
PubChem 12313816
SMILES
 
  • C1=C(OC=N1)O
性質
化學式 C3H3NO2
摩爾質量 85.06 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成和反應性

慕尼黑酮衍生物的首次製備由Lawson和Miles於1959年報告,通過用乙酸酐將2-吡啶酮-N-乙酸脫水環化製造。[1] 慕尼黑酮的偶氮甲鹼鎓內鹽的反應性,以及它們在吡咯的合成中與炔烴的反應,首次由羅爾夫·胡伊斯根等人發表。[2][3]胡伊斯根小組隨後對慕尼黑酮的化學性質、反應性和用途作出深入研究,以便合成許多其他產物。[4][5]因此,慕尼黑酮類分子的發現通常歸功於他們。雖然某些有取代基的慕尼黑酮在周圍條件下穩定且容易分離,但大部分都是不穩定的,包括母體慕尼黑酮本身。慕尼黑酮通常用作吡咯在加入炔烴後在原位的合成中的1,3-偶極環加成底物。

 

參見

參考文獻

  1. ^ Lawson, Alexander; Miles, D. H. 574. Some new mesoionic compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1 January 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865. 
  2. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 135. (doi:10.1002/anie.196401353)
  3. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 136. (doi:10.1002/anie.196401361)
  4. ^ Gingrich, H. L.; Baum, J. S. In Oxazoles, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45. (doi:10.1002/9780470187289.ch4)
  5. ^ Gribble, G. W. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, A; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2003; Vol. 60. (doi:10.1002/0471428035.ch4)