戊烯二酸
化合物
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戊烯二酸（英語：Glutaconic acid）是一種有機化合物，結構簡式HO2CCH=CHCH2CO2H，屬於不飽和二羧酸，常溫常壓下為無色固體，與賴氨酸代謝有關[1]。
| 戊烯二酸 | |||
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| IUPAC名 Pent-2-enedioic acid | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 1724-02-3（(unspecified)）  628-48-8（(trans)） 505-36-2（(cis)）
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| PubChem | 5280498 | ||
| ChemSpider | 4444138 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR | ||
| ChEBI | 15670 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H6O4 | ||
| 莫耳質量 | 130.099 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色固體 | ||
| 熔點 | 137 - 139 °C（271 K） | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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其有順式和反式兩種異構體，順式體溶於水、乙醇和丙酮，微溶於乙醚，不溶於氯仿和苯，可從從乙醚中析出短稜柱狀晶體。且可與醋酐在40°C下生成對應的酸酐，熔化後或在水中可變成反式體[2]。
反式體溶於水、乙醇和乙醚，可從乙醚-苯中析出扁平針狀晶體。不能與醋酐在40℃時下生成酸酐[2]。
戊烯二酸可由β-羥基戊二酸二乙酯與二氯亞碸反應生成戊烯二酸二乙酯，然後進行酯水解得到[2]。或者將乙醯丙酸溴化後得到二溴代物，隨後用碳酸鉀處理得到。[3]
參考文獻
- ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ^ 2.0 2.1 2.2 申泮文，王積濤. 化合物辞典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 322.
- ^ Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.