斷馬錢子苷

斷馬錢子苷也叫裂環馬錢子苷開環馬錢子苷(英語:Secologanin)是環烯醚萜單萜牻牛兒焦磷酸通過甲羥戊酸途徑合成。斷馬錢子苷之後再與多巴胺色胺結合形成吐根酊或萜哚生物鹼。

斷馬錢子苷
IUPAC名
Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
識別
CAS號 19351-63-4  checkY
PubChem 161276
ChemSpider 141670
SMILES
 
  • COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI
 
  • InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 InChI Key = CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
ChEBI 18002
性質
化學式 C17H24O10
摩爾質量 388.37 g·mol−1
密度 1.42 g/mL
沸點 595.5 °C(869 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

最近的研究揭示了斷馬錢子苷的整個生物合成過程,其合成起始於牻牛兒焦磷酸(GPP)通過甲羥戊酸途徑生成萜類化合物[1]。形成的馬錢子苷通過斷馬錢子苷合酶生成斷馬錢子苷。斷馬錢子苷然後能夠繼續生成吐根酊和萜哚生物鹼。[2]

 
斷馬錢子苷的生物合成

參考文獻

  1. ^ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/24710322/
  2. ^ Secologanin Biosynthesis. [31 May 2011]. (原始內容存檔於2017-05-09).