正戊腈
化合物
正戊腈，或稱戊腈、正丁基氰，是一種有機化合物，屬於腈，其化學式為，亦可簡寫為，其中指的是正丁基。呈澄清無色液體[2]。正戊腈可以作有機合成中間體、萃取劑[3]。
| 正戊腈 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Pentanenitrile | |
| 別名 |
|
| 識別 | |
| CAS號 | 110-59-8 
|
| PubChem | 8061 |
| ChemSpider | 7770 |
| SMILES |
|
| UN編號 | 3273 |
| EINECS | 203-781-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H9N |
| 摩爾質量 | 83.13 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.8008 |
| 熔點 | -96.2 °C（177 K） |
| 沸點 | 141 °C（414 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 溶於苯、丙酮、乙醚 |
| 蒸氣壓 | 5 mmHg |
| 折光度n D |
1.3949 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H226, H301, H302 |
| P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330 |
| NFPA 704 |
 3
3
0
|
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
191 mg/kg fat[1] |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
正戊腈存在於骨油。
製備
正戊腈可以由1-氯丁烷與氰化鈉於二甲亞碸中的反應製備而成。反應需時20分鐘，溫度需保持在160 °C以下。產率約爲93%。[4]
生物
戊腈對動物有毒，它通過細胞色素 P450 釋放氰化物來產生毒性。氰化物會代謝為硫氰酸鹽，從尿液中排出。[1]
在真菌Gibberella intermedia[6]、尖孢鐮刀菌、黑麴黴之中，戊腈可以誘發腈水解酶的製造。[7]這種酶可以將戊腈水解作戊酸。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 （英語）.
- ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11].
- ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. （原始內容存檔於2023-08-11）.
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600.
- ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16
.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519 . PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622 .
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.
