氟烷

化合物

氟烷(英語:Halothane,商品名:Fluothane),分子式為C2HBrClF3,是唯一一種含有溴原子的吸入性全身麻醉劑。它是一種無色的、有令人愉快氣味的液體,在光照的環境下不穩定,需在深色瓶中儲存並加入0.01%的百里酚作為穩定劑。氟烷已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單[2]

氟烷
臨床資料
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
ATC碼
藥物動力學數據
藥物代謝肝臟 (CYP2E1[1])
排泄途徑腎臟
識別資訊
  • 2-Bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane
  • 2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷
CAS號151-67-7  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.270 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C2HBrClF3
摩爾質量197.381 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • C(C(F)(F)F)(Cl)Br
  • InChI=1S/C2HBrClF3/c3-1(4)2(5,6)7/h1H checkY
  • Key:BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N checkY

歷史

1951年,英國帝國化學工業有限公司的Charles Suckling首先合成出氟烷。1956年,M. Johnstone在曼徹斯特首次將氟烷用於臨床,此後由於氟烷不易燃,臨床使用上比易燃的吸入性全身麻醉劑乙醚環丙烷更安全,所以迅速替代乙醚和環丙烷成為臨床使用更受歡迎的吸入性全身麻醉劑

合成方法

工業上以三氯乙烯為原料。先在130℃的條件下,用路易斯酸三氯化銻催化氟化氫對三氯乙烯的加成反應得到合成中間體2-氯-1,1,1-三氟乙烷,接著2-氯-1,1,1-三氟乙烷在450℃的高溫下與單質發生取代反應得到氟烷[3]

參考資料

  1. ^ DrugBank: DB01159 (Halothane). [2012-08-03]. (原始內容存檔於2021-08-29). 
  2. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. March 2011 [2011-08-22]. (原始內容存檔 (PDF)於2011-11-25). 
  3. ^ US granted 2921098,Suckling et al.,「PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE」,發表於1958-06-30,發行於January 1960,指定於Imperial Chemical Industries 

拓展閱讀

  • Atkinson, Rushman, Lee. A Synopsis of Anaesthesia. 1987.
  • Eger, Eisenkraft, Weiskopf. The Pharmacology of Inhaled Anesthetics. 2003.