漢奇-威德曼雜環命名系統

漢奇-威德曼雜環命名系統是一種系統化學命名法，用於命名不超過十元的雜環母體氫化物。^[1]一些常見的雜環化合物保留了特殊名稱，不遵循漢奇-威德曼雜環命名系統。^[2]^[3]

漢奇-威德曼名稱必定有一個前綴，表示環中雜原子的類型，以及一個詞幹，表示原子總數和雙鍵的存在或不存在。如果某化合物含有多於一種雜原子，則其名稱會有多個前綴。如果有多個相同類型的雜原子，則使用乘法前綴。它也會使用位置詞幹，表示不同原子的相對位置。漢奇-威德曼名稱可以與其他有機命名法結合，以表示取代或稠環系。此命名系統以化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇（英語：Arthur Rudolf Hantzsch）和卡爾·奧斯卡·威德曼（瑞典語；德語）命名。

前綴

漢奇-威德曼前綴表示環中雜原子的類型。它們形成一個優先級序列：如果環中含有多於一種雜原子，則列表中較高的前綴位於列表中較低的前綴之前。即，雜原子優先級以此順序依次降低：F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如，在名稱中，oxa（氧）必定出現在aza（氮）之前。

該優先級順序與替代命名法（英語：substitutive nomenclature）的相同，但漢奇-威德曼雜環命名系統推薦用於一組較為有限的雜原子。^[3]^{[note 1]}

所有前綴都以a結尾：在漢奇-威德曼雜環命名系統中，前綴出現在元音之前時，則會省略結尾的a（此規則不適用於一些其他雜環命名法）。

構建名稱時會假設雜原子具有有機化學的標準成鍵數。鹵素的標準成鍵數為1，因此雜原子為鹵素的雜環應具有正電荷。^[4]原則上，Lambda命名法可用於指定雜原子的非標準價態^[3]，但這種用法實際上很少見。

元素	英文前綴	國立編譯館《化學命名原則》^[5]	中國化學會《有機化合物中文命名原則》^[6]
氟	fluora	氟	氟雜
氯	chlora	氯	氯雜
溴	broma	溴	溴雜
碘	ioda	碘	碘雜
氧	oxa	氧/㗁	氧雜/噁
硫	thia	硫/噻	硫雜/噻
硒	selena	硒	硒雜
碲	tellura	碲	碲雜
氮	aza	氮/吖	氮雜
磷	phospha	磷	磷雜
砷	arsa	砷	砷雜
銻	stiba	銻	銻雜
鉍	bisma	鉍	鉍雜
矽	sila	矽	矽雜
鍺	germana	鍺	鍺雜
錫	stanna	錫	錫雜
鉛	plumba	鉛	鉛雜
硼	bora	硼	硼雜
鋁	aluma	鋁	鋁雜
鎵	galla	鎵	鎵雜
銦	indiga	銦	銦雜
鉈	thalla	鉈	鉈雜
汞	mercura	汞	汞雜

詞幹

詞幹（詞尾綴）的選擇相當複雜，且不完全標準化。主要標準為：

環中的原子總數，包括碳原子和雜原子（「環大小」）
任何雙鍵的存在（環的飽和度）
雜原子的性質。

環大小	不飽和^{[note 2]}^{[note 3]}				飽和
	英文^{[note 4]}	國立編譯館《化學命名原則》^[5]	中國化學會《有機化合物中文命名原則》^[6]		英文^{[note 4]}	國立編譯館《化學命名原則》^[5]	中國化學會《有機化合物中文命名原則》^[6]
	英文^{[note 4]}	國立編譯館《化學命名原則》^[5]	第一方案	第二方案	英文^{[note 4]}	國立編譯館《化學命名原則》^[5]	中國化學會《有機化合物中文命名原則》^[6]
3	-irene -irine^{[note 5]}	吮	環丙烯	環丙熳	-irane -iridine^{[note 5]}	𠰂	環丙烷丙啶^{[note 5]}
4	-ete	唉	環丁二烯	環丁熳	-etane -etidine^{[note 5]}	呾	環丁烷
5	-ole	呃唑^{[note 6]}	環戊二烯唑^{[note 6]}	環戊熳唑^{[note 6]}	-olane -olidine^{[note 5]}	𠷬	環戊烷唑烷^{[note 6]} 唑啉^{[note 7]}
6	-ine^{[note 8]} -inine^{[note 9]}	𠯤	環己三烯（苯）嗪^{[note 6]}	環己熳嗪^{[note 6]}	-ane^{[note 10]} -inane^{[note 11]}	𠮿	環己烷噁烷^{[note 12]} 噻烷^{[note 13]}
7	-epine	呯	環庚三烯	環庚熳	-epane	𠰢	環庚烷
8	-ocine	㖕	環辛四烯	環辛熳	-ocane	咁	環辛烷
9	-onine	嚀	環壬四烯	環壬熳	-onane	喃	環壬烷
10	-ecine	噙	環癸五烯	環癸熳	-ecane	啿	環癸烷

歷史

漢奇-威德曼雜環命名系統以德國化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇（英語：Arthur Rudolf Hantzsch）和瑞典化學家奧斯卡·威德曼命名，他們分別於1887年和1888年獨立提出相似的雜環化合物系統命名方法。^[7]^[8]它是許多常見化學名稱的基礎，例如二噁英和苯二氮䓬。

備註

^ 2004年草稿建議提議對漢奇-威德曼雜環命名系統的雜原子列表增加鋁（aluma）、鎵（galla）、銦（indiga）和鉈（thalla），並移除汞。
^ 不飽和環系的母體化合物是具最大非累積雙鍵數（maximal number of non-cumulated double bonds，可縮寫為mancude環系統，又稱熳環系統）的環系。
^ 化合物具有的雙鍵數介於最小和最大之間，稱為熳環的氫化衍生物。如1,4-二噁烯（英語：1,4-Dioxene）的學名稱作「2,3-二氫-1,4-二噁環己熳」。
^ ^4.0 ^4.1 當整個物質轉為官能團，名稱作為前綴使用時，非粗體部分消失並後接「-」
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 用於雜原子為N時。
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 用於雜原子為N時，並略去對應雜原子前綴
^ 用於雜原子為N且半飽和時，並略去對應雜原子前綴
^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時
^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時
^ 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時
^ 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時
^ 用於雜原子為O時，並略去對應雜原子前綴
^ 用於雜原子為S時，並略去對應雜原子前綴

參考文獻

^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始內容存檔於2018-09-23） .
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (編). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
^ ^5.0 ^5.1 ^5.2 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科學出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2.
^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始內容存檔於2022-01-18）（德語） .
^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始內容存檔於2022-01-18）（德語） .

外部連結

Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[4] 2004年草稿建議提議對漢奇-威德曼雜環命名系統的雜原子列表增加鋁（aluma）、鎵（galla）、銦（indiga）和鉈（thalla），並移除汞。

[8] 不飽和環系的母體化合物是具最大非累積雙鍵數（maximal number of non-cumulated double bonds，可縮寫為mancude環系統，又稱熳環系統）的環系。

[9] 化合物具有的雙鍵數介於最小和最大之間，稱為熳環的氫化衍生物。如1,4-二噁烯（英語：1,4-Dioxene）的學名稱作「2,3-二氫-1,4-二噁環己熳」。

[:0-10] 4.0 ^4.1 當整個物質轉為官能團，名稱作為前綴使用時，非粗體部分消失並後接「-」

[:1-11] 5.0 ^5.1 ^5.2 ^5.3 ^5.4 用於雜原子為N時。

[:2-12] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 ^6.5 用於雜原子為N時，並略去對應雜原子前綴

[13] 用於雜原子為N且半飽和時，並略去對應雜原子前綴

[14] 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時

[15] 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時

[16] 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時

[17] 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時

[18] 用於雜原子為O時，並略去對應雜原子前綴

[19] 用於雜原子為S時，並略去對應雜原子前綴

[1] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737

[IUPAC83-2] International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始內容存檔於2018-09-23） .

[IUPAC93-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (編). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.

[5] International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .

[:0-6] 5.0 ^5.1 ^5.2 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.

[:1-7] 6.0 ^6.1 ^6.2 中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科學出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2.

[20] Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始內容存檔於2022-01-18）（德語） .

[21] Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始內容存檔於2022-01-18）（德語） .

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