烯酮是含有R2C=C=O結構的有機化合物的統稱。赫爾曼·施陶丁格在烯酮研究方面作了很大貢獻。[1]最簡單的烯酮是乙烯酮,分子中兩個R都是氫原子。

烯酮通式
乙烯酮

性質

由於積聚雙鍵的存在,性質很活潑,易加成及聚合。

乙烯酮是無色有強烈氣味的氣體,刺激性和毒性很大,熔點-150.5°C(-239°F),沸點-56.1°C(-69°F)。

製備

 
三乙胺之類的鹼可以脫去羰基alpha位的酸性氫,生成碳碳雙鍵,氯離子離去。
  • alpha-重氮Wolff重排反應中轉化為烯酮。
  • 苯乙酸alpha質子酸性較強,在鹼存在下失水生成苯基烯酮。
  • 實驗室中可由丙酮蒸汽熱裂製取乙烯酮(CH2=C=O):[2]
CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
 

反應

烯酮含有兩個正交的π鍵,化學性質很活潑,是很好的醯基化試劑。

 

它可以二聚生成二乙烯酮的衍生物,也可與富電子的炔烴發生[2+2]環加成反應生成環丁烯酮衍生物。

 

二醇(HO-R-OH)與二烯酮(O=C=CH-R'-CH=C=O)反應,生成聚酯含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重複單元。

乙烯酮與乙酸反應生成乙酸酐,工業上合成乙酸酐即是利用此法。

參見

參考資料

  1. ^ Staudinger, Hermann. Ketene, eine neue Körperklasse. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905-03, 38 (2): 1735–1739. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19050380283 (英語). 
  2. ^ C. D. Hurd (1941). "Ketene頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.