甲醯氟

化合物

甲醯氟 是一種有機化合物 ,化學式 HC(O)F。

甲醯氟
Formyl fluoride
Formyl fluoride
IUPAC名
Formyl fluoride
識別
CAS號 1493-02-3  checkY
PubChem 15153
ChemSpider 14424
SMILES
 
  • FC=O
InChI
 
  • 1/CHFO/c2-1-3/h1H
InChIKey NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性質
化學式 CHFO
摩爾質量 48.02 g·mol−1
外觀 無色氣體
熔點 -142 °C(131 K)
沸點 -29 °C(244 K)
溶解性 分解
溶解性 溶於碳氯化合物和氟利昂
結構
偶極矩 2.02 D[1]
危險性
主要危害 有毒
相關物質
相關化學品 甲酸
氫氟酸
碳醯氟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

HC(O)F 於 1934年首次被報告。[2]其中一種製備甲醯氟的方法是將甲酸鈉和苯甲醯氟反應而成。還有一種原位反應是反應KHF2苯甲醯氯[3]

HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa

結構

甲醯氟分子是平面三角形的, C-O 和 C-F 鍵分別為 1.18 和 1.34 A。[1]

反應

HC(O)F 在接近室溫下自催化分解成一氧化碳氟化氫

HC(O)F → HF + CO

由於甲醯氟的不穩定性,它的反應需在低溫下進行,樣本需保存於無水鹼金屬氟化物,e.g. 氟化鉀,可以吸收 HF。

和其它芳香烴會在三氟化硼下和甲醯氟反應,形成苯甲醛。相關的反應還有存在甲醯氯中間體的加特曼-科赫反應。甲醯氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反應測量到這個反應的動力同位素效果英語kinetic isotope effect為 2.68,類似於傅-克反應對苯乙醯化測量到的同位素效果。不過, CO 和氟銻酸的混合物甲醯化苯時不會有同位素的影響(C6H6 和 C6D6 的反應速率相同),被認為是因為某種很強的甲醯化試劑造成的,它可能是 CHO+[3]

甲醯氟會和其它醯氟有類似的反應,會把羧酸分別甲醯化成甲酸和含有甲酸的混合酸酐[4]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191. 
  2. ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303. 
  3. ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001. 
  4. ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.