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異丙苯氫過氧化物

化合物

異丙苯氫過氧化物是一種有機化合物，其示性式為C6H5C(CH3)2OOH。異丙苯氫過氧化物在常溫常壓下為一種油狀液體，屬於有機氫過氧化物。 [3]異丙苯氫過氧化物的分解產物是甲基苯乙烯、苯乙酮和2-苯基-2-丙醇。 [4]

異丙苯氫過氧化物[1]
IUPAC名
2-Phenylpropane-2-peroxol
別名 氫過氧化異丙苯[2]
異丙苯過氧化氫[2]
識別
CAS號 80-15-9  checkY
PubChem 6629
ChemSpider 6377
SMILES
 
  • OOC(c1ccccc1)(C)C
InChI
 
  • 1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
InChIKey YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ
ChEBI 78673
性質
化學式 C9H12O2
摩爾質量 152.19 g·mol−1
外觀 無色至淡黃色液體
密度 1.02 g/cm3
熔點 -9 °C（264 K）
沸點 153 °C（426 K）
溶解性（水） 1.5 g/100 mL
蒸氣壓 14 mmHg, at 20 °C
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有毒物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H242, H302, H312, H314, H331, H373, H411
P-術語 P220, P261, P273, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
2
1
4
 
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異丙苯氫過氧化物是通過用氧氣處理異丙苯進行自氧化反應而產生的。在溫度 >100 °C 時，氧氣通過液態異丙苯的反應式如下： [5]

C
6H
5(CH
3)
2CH + O2 → C
6H
5(CH
3)
2COOH

過氧化二異丙苯是此反應中的一種副產物。

應用

異丙苯氫過氧化物是用苯和丙烯生產苯酚和丙酮的異丙苯法中的中間體。

 

異丙苯氫過氧化物是一種用於生產丙烯酸酯製程中的自由基引發劑。 [6]

異丙苯氫過氧化物可作為有機過氧化物參與通過丙烯的環氧化生產環氧丙烷，而該化學反應技術由住友化學工業化。 [7]

丙烯被異丙苯氫過氧化物氧化得到環氧丙烷和副產物2-苯基-2-丙醇。該反應遵循以下化學計量：

CH
3CHCH
2 + C
6H
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6H
5(CH
3)
2COH

2-苯基-2-丙醇脫水和氫化後可將異丙苯回收。

安全性

與所有有機過氧化物一樣，異丙苯氫過氧化物具有潛在爆炸性。異丙苯氫過氧化物也具有毒性、腐蝕性、易燃性以及皮膚刺激性。 [8]

參考資料

  1. ^ University, Safety Officer in Physical Chemistry at Oxford. Safety (MSDS) data for cumene hydroperoxide. 2005 [2009-05-13]. （原始內容存檔於2009-02-28）. 
  2. ^ 2.0 2.1 樂詞網--異丙苯過氧化氫. terms.naer.edu.tw. [2023-06-30]. （原始內容存檔於2023-06-30）. 
  3. ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  4. ^ Cumene Hydroperoxide （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at the Organic Chemistry Portal
  5. ^ Roger A. Sheldon. Patai, Saul , 編. Syntheses and Uses of Hydroperoxides and Dialkylperoxides. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. 1983. doi:10.1002/9780470771730.ch6. 
  6. ^ Hazardous substance fact sheet: Cumene Hydroperoxide (PDF). New Jersey Government. April 2003 [2023-06-30]. （原始內容存檔 (PDF)於2023-03-29）. 
  7. ^ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports. [2007-09-18]. （原始內容存檔於2006-01-17）. 
  8. ^ PubChem. Cumene hydroperoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-04-25]. （原始內容存檔於2023-05-18） （英語）. 
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