砷唑
化合物
砷唑[1]（Arsole），又稱「砷雜茂」、「砷雜環戊二烯」，是五元不飽和的含砷雜環化合物，結構上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替換而形成。
| 砷唑 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| 英文名 | Arsole | ||
| 別名 | 砷雜茂、砷雜環戊二烯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 287-77-4 
| ||
| ChemSpider | 16787685 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK | ||
| ChEBI | 33131 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H5As | ||
| 莫耳質量 | 128.00 g·mol⁻¹ | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製取
砷唑的衍生物可通過二鋰衍生有機物與二氯苯胂作用得到：
通過苯基胂與雙炔的加成也可得到：
性質
從光電子能譜上沒有發現這類環中砷的電子有離域現象，這個環基本屬於雙烯結構。另一方面也發現砷唑構型翻轉的能壘比一般三烴基胂小，說明砷唑環的平面結構也有一定的穩定性。X射線結構分析表明，9-苯基-9-砷雜芴為平面型，砷具有不規則的角錐構型，其電子對沒有與苯環共軛。[1]
命名
砷唑的英文名稱「arsole」是適用於雜環化合物命名的擴展Hantzsch–Widman命名法中給出的系統名稱，該名稱得到國際純化學與應用化學聯盟（IUPAC）的認可。[4] 其中 ars-（砷雜）是從英文 arsenic（砷）衍生出的前綴，-ole 是用於表示環元數為五的後綴，兩者合在一起便得到 arsole。
因與英式英語中罵人的「arsehole」（混蛋）一詞發音相近，因而砷唑（arsole）這一化合物常在公眾場合被當作笑料提及，它在一般人心目中的娛樂意義也明顯超過它的學術意義。[5][6]
三至九元含砷雜環在該命名法中的系統命名如下：[7]
| 環的元數 | 不飽和雜環 | 飽和雜環 |
|---|---|---|
| 3 | Arsirine | Arsirane |
| 4 | Arsete | Arsetane |
| 5 | Arsole | Arsolane |
| 6 | Arsinin(e) | Arsinan(e) |
| 7 | Arsepin(e) | Arsepan(e) |
| 8 | Arsocin(e) | Arsocan(e) |
| 9 | Arsonin(e) | Arsonan(e) |
| 9 | Arsecin(e) | Arsecan(e) |
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 王積濤. 《无机化学丛书》第十五卷：有机金属化合物、生物无机化学. 北京: 科學出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6.
- ^ M. P. Johansson, J. Juselius. Arsole Aromaticity Revisited. Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968.
- ^ A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. Effect of Periodic Replacement of the Heteroatom on the Spectroscopic Properties of Indole and Benzofuran Derivatives. J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843.
- ^ Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles. IUPAC. [2008-09-29]. （原始內容存檔於2017-09-08）.
- ^ Richard Watson Todd. Much Ado about English: Up and Down the Bizarre Byways of a Fascinating Language. Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725.
- ^ Paul W May. Molecules with Silly or Unusual Names. Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. （原始內容存檔於2009-09-07）.
- ^ Nicholas C. Norman. Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. （原始內容存檔於2020-01-19）.
外部連結
- Paul May. Molecules with silly names. University of Bristol. [2009-09-06]. （原始內容存檔於2009-09-07）.
- G. Märkl and H. Hauptmann. Untersuchungen zur Chemie der Arsole 1,1-dichlor-1-R-λ5-arsole-1-chlorarsole 2,2′,5,5′-tetraphenyldiarsolyl (Studies on the chemistry of arsoles). J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.