糠醇
糠醇是有羥甲基取代的呋喃衍生物，是無色液體，但放置過久的試樣呈琥珀色，有微弱的燃燒氣味和苦味。可與水混溶但其溶液不穩定。也可溶於常見有機溶劑。[4]
| 糠醇[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 (呋喃-2-基)甲醇 | |
| 別名 | 呋喃-2-基甲醇 2-呋喃甲醇 2-(羥甲基)呋喃 |
| 識別 | |
| CAS號 | 98-00-0 
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| PubChem | 7361 |
| ChemSpider | 7083 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 207496 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H6O2 |
| 莫耳質量 | 98.10 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 燃燒味[2] |
| 密度 | 1.128 g/cm3 |
| 熔點 | -29 °C（244 K） |
| 沸點 | 170 °C（443 K） |
| 溶解性（水） | 互溶 |
| 危險性 | |
| MSDS | Sigamaaldrich |
| NFPA 704 |
 2
3
1
|
| 閃點 | 149 °F（65 °C）[2] |
| 爆炸極限 | 1.8% - 16.3%[2] |
| PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m3)[2] |
| 致死量或濃度： | |
LC50（中位濃度）
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397 ppm (小鼠, 6 小時) 85 ppm (大鼠, 6 小時) 592 ppm (大鼠, 1 小時)[3] |
LCLo（最低）
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597 ppm (小鼠, 6 hr)[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成方式
工業用糠醛氫化製備糠醇，糠醛本身通常由玉米芯或甘蔗渣等農業廢棄物生產，可認為是綠色化學品。[5]目前已有研發了使用固體酸催化劑以木糖為反應生成糠醇的一鍋合成法。 [6]
反應
糠醇可參與許多反應，包括狄爾斯－阿爾德反應加成到親電烯烴和炔烴。糠醇水解後生成乙醯丙酸，而糠醇的羥甲基化則可得到2,5-雙（羥甲基）呋喃。在用酸、熱和／或催化劑處理後，可以使糠醇聚合成糠醇樹脂。糠醇加氫可得到四氫呋喃和1,5-戊二醇的羥甲基化衍生物。也有實驗報告指出在相轉移催化劑的協助下，於液液液三相體系中，糠醇與鹵烷或鹵芳烴（如苄基氯）可成醚。 [7]在阿赫馬托維奇反應（也稱阿赫馬托維奇重排）中，糠醇可轉化為二氫吡喃。
用途
糠醇的主要用途是作為合成糠醇樹脂的單體。[8]這些聚合物用於熱固性聚合物模複合材料、水泥、粘合劑、塗料和鑄造樹脂。酸催化糠醇縮合，通常會生成黑色交聯產物。[9]超簡化反應式如下：
用作火箭推進劑（燃料成分）
糠醇可作為火箭燃料，與發煙硝酸或發煙紅硝酸等氧化劑接觸立即強烈自燃。[10]此自燃現象避免需要點火器。2012年底，哥本哈根亞軌道公司靜態試驗了一種用發煙硝酸作為氧化發煙醇燃料的概念液體火箭發動機Spectra。[11][12]
糠醇分子量低，可浸漬木材細胞，與其中通過熱、輻射和／或催化劑或其他反應物聚合併與木材結合，木材處理後更硬、抗腐、防蟲和對水分尺度穩定；此結合反應可用氯化鋅、檸檬酸和甲酸，及硼酸鹽等催化。 [13] [14]
相關化合物
參考資料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 4215.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0298. NIOSH.
- ^ 3.0 3.1 Furfuryl alcohol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A., Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
- ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. Furfural: a Renewable and Versatile Platform Molecule for the Synthesis of Chemicals and Fuels (PDF). Energy Environ. Sci. 2016, 9 (4): 1144–1189 [2021-07-14]. ISSN 1754-5692. doi:10.1039/C5EE02666K. （原始內容存檔 (PDF)於2021-11-04）.
- ^ Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert. Towards the Green Synthesis of Furfuryl Alcohol in a One-Pot System from Xylose: a Review. Catalysts. 23 September 2020, 10 (10): 1101. doi:10.3390/catal10101101.
- ^ Katole DO, Yadav GD.
- ^ Brydson, J. A. J. A. Brydson , 編. Furan Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 810–813. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50069-3.
- ^ Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro. Acid-Catalyzed Polycondensation of Furfuryl Alcohol: Mechanisms of Chromophore Formation and Cross-Linking. Macromolecules. January 1996, 29 (11): 3839–3850. Bibcode:1996MaMol..29.3839C. doi:10.1021/ma951522f.
- ^ MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, 8 (5): 980–981. Bibcode:1970AIAAJ...8..980M. doi:10.2514/3.5816.
- ^ Madsen, Peter. Spectra-testen. [September 10, 2012]. （原始內容存檔於September 12, 2012）.
- ^ Archived copy (PDF). [2013-05-01]. （原始內容 (PDF)存檔於2013-03-17）.
- ^ Alfred J., Stamm. Chapter 9. ACS Symposium Series 43. Washington: American Chemical Society. 1977: 141–149. ISBN 9780841203730. doi:10.1021/bk-1977-0043.ch009.
- ^ Baysal, Ergun; Ozaki, S.Kiyoka; Yalinkilic, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. doi:10.1007/s00226-004-0248-2.