維蘭德-米舍爾酮
化合物
維蘭德-米舍爾酮（Wieland–Miescher ketone）是一種雙環二酮類，用作很多固醇類和萜類化合物的合成前體。它以在汽巴-嘉基的兩位早期研究者卡爾·米舍爾（Karl Miescher）和彼特·維蘭德（Peter Wieland）的名字命名。[3]
| 維蘭德-米舍爾酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 8a-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione | |
| 英文名 | Wieland–Miescher ketone |
| 識別 | |
| CAS號 | 20007-72-1  20007-72-1
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| PubChem | 89262 |
| ChemSpider | 80553 |
| InChIKey | DNHDRUMZDHWHKG-UHFFFAOYAC |
| 性質 | |
| 化學式 | C11H14O2 |
| 莫耳質量 | 178.23 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 米色固體[1] |
| 熔點 | 47-50 °C（320-323 K）（[1]） |
| 沸點 | 109-115 °C（382-388 K）（6.7 Pa[2]） |
| 危險性 | |
| 安全術語 | S：S24/25 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
最早方法是利用2-甲基-1,3-環己二酮與丁烯酮之間的羅賓遜成環反應得到外消旋的維蘭德-米舍爾酮。中間產物醇不分離出來。2-甲基-1,3-環己二酮可由間苯二酚用雷尼鎳氫化為1,3-環己二酮，然後再用碘甲烷對其烯醇負離子進行烷基化得到。[4]
20世紀80年代時有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反應，以催化量的L-脯氨酸作為手性助劑，實現了維蘭德-米舍爾酮的對映選擇性合成：[5]
2000年 Barbas 等實現了一鍋合成法合成 W-M 酮：[6]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Sicherheitsdatenblatt Acros[永久失效連結]
- ^ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ^ Wieland, P.; Miescher, K. (1950), Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 33, 2215. doi:10.1002/hlca.19500330730
- ^ A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman, "2-Methyl-1,3-cyclohexanedione （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961).
- ^ Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller, "(S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-Tetrahydro-1,6(2H,7H)-Naphthalenedione （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985).
- ^ Tommy Bui and Carlos F. Barbas. A proline-catalyzed asymmetric Robinson annulation reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (36): 6951–6954. doi:10.1016/S0040-4039(00)01180-1.