羅漢松脂酚

化合物

羅漢松脂酚(英語:Matairesinol),或譯作羅漢松脂素羅漢松脂醇馬台松脂醇等,是一種有機化合物。它被歸類為木脂素,即苯丙素的一種。它存在於一些穀物中如黑麥,且和開環異落葉松樹脂酚一樣因其有益的營養作用而備受關注。[2]

羅漢松脂酚[1]
IUPAC名
(8β,8′α)-4,4′-Dihydroxy-3,3′-dimethoxylignano-9,9′-lactone
系統名
(3R,4R)-3,4-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
別名 羅漢松脂素、羅漢松脂醇、馬台松脂醇
識別
CAS號 580-72-3  checkY
PubChem 119205
ChemSpider 106491
SMILES
 
  • O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(O)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
InChI
 
  • 1S/C20H22O6/c1-24-18-9-12(3-5-16(18)21)7-14-11-26-20(23)15(14)8-13-4-6-17(22)19(10-13)25-2/h3-6,9-10,14-15,21-22H,7-8,11H2,1-2H3/t14-,15+/m0/s1
InChIKey MATGKVZWFZHCLI-LSDHHAIUBP
ChEBI 6698
DrugBank DB04200
KEGG C10682
性質
化學式 C20H22O6
摩爾質量 358.39 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

代謝

植物木脂素是腸木脂素(哺乳動物木脂素)的前體。[3]許多植物木脂素可代謝為腸木脂素(腸二醇腸內酯),可降低某些癌症和心血管疾病的風險。[4]

生物醫學考慮

儘管一些研究認為木脂素具有預防疾病(保護心臟和激素相關癌症,如乳腺癌)的功效,但結果尚無定論。[5]羅漢松脂酚被發現可作為脂聯素受體1激動劑[6]

參考資料

  1. ^ Matairesinol頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Seibel, Wilfried; Kim Chung, Okkyung; Weipert, Dorian; Park, Seok-Ho, Cereals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_093.pub2 
  3. ^ Niemeyer HB, Honig DM, Kulling SE, Metzler M. Studies on the metabolism of the plant lignans secoisolariciresinol and matairesinol. J. Agric. Food Chem. October 2003, 51 (21): 6317–25. PMID 14518962. doi:10.1021/jf030263n. 
  4. ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. Br. J. Nutr. March 2005, 93 (3): 393–402. PMID 15877880. doi:10.1079/BJN20051371 . 
  5. ^ Linus Pauling Institute at Oregon State University. [2023-10-18]. (原始內容存檔於2015-04-08). 
  6. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLOS ONE. 2013, 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. PMC 3653934 . PMID 23691032. doi:10.1371/journal.pone.0063354 .