苯偶姻

化合物

苯偶姻(英語:benzoin)又稱安息香二苯乙醇酮2-羥基-2-苯基苯乙酮2-羥基-1,2-二苯基乙酮,是一種無色或白色晶體,氣味類似樟腦,可作為藥物和潤濕劑的原料,還可用作生產聚酯催化劑

苯偶姻
IUPAC名
2-羥基-1,2-二苯基乙酮
別名 2-羥基-2-苯基苯乙酮、苯偶姻、二苯乙醇酮
識別
CAS號 119-53-9  checkY
ChemSpider 8093
SMILES
 
  • O=C(c2ccccc2)C(O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
InChIKey ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
ChEBI 17682
KEGG C01408
性質
化學式 C14H12O2
莫耳質量 212.25 g·mol⁻¹
密度 1.31 g/cm3
熔點 137 °C
沸點 344 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯偶姻由兩分子苯甲醛在熱的氰化鉀氰化鈉乙醇溶液中通過安息香縮合而成。苯偶姻為手性分子,它具有(R)-苯偶姻與(S)-苯偶姻這一對鏡像異構物。

雖然苯偶姻也叫安息香,但安息香樹脂中並不含有苯偶姻,而是含有苯甲酸(亦被稱為安息香酸)。

用途

苯偶姻主要被用作為製備二苯基乙二酮的前軀物,其轉換的過程為一氧化反應,氧化劑為銅(II)、硝酸或臭氧。苯偶姻在工業中最大的用途是作為粉末塗料的消除針孔劑使用,因為苯偶姻在100攝氏度時有升華的物理性能,在粉末塗料烘乾過程中不斷排出氣體,從而防止出現塗層表面產生針孔。一般在粉末塗料中添加量為0.3%左右。

參見

外部連結