輪烷命名法

• 輪烷命名法的目的是在系統上為輪烷進行命名。
• 現在的命名法為IUPAC命名法推薦稿^[1]，正式命名法還沒有公布，正在起草中。
• 中文命名法正在翻譯中。

ROT-1.術語表

ROT-1.1.輪烷(類)

• ROT-1.1：輪烷是至少一個環狀分子套在至少一個線型組分上而組成的物質。
  • 例：

ROT-1.2.大環分子

• ROT-1.2：大環分子是摩爾質量不大的環狀分子，它至少有一個大的環，並且不是高分子。
• 例：
  • 大環分子：
  • 環狀高分子：

ROT-1.3.穿插組分(類)

• ROT-1.3：穿插組分是輪烷中的一個組分，由至少一個線型分子組成，這個線型分子從至少一個大環分子組成。
  • 例：

ROT-1.5.識別位置

• ROT-1.5：識別位置是穿插組分中的一部分，這一部分容易和大環分子發生聯繫。

ROT-2.輪烷命名法的歷史

首部輪烷命名法系統是在1971年由Schill提出。按照這一系統輪烷名稱包括四部分：

• (a)前綴，由方括號及括號內的表示輪烷組分總數的正整數構成
• (b)穿插組分的名稱
• (c)每個大環分子的名稱
• (d)後綴「輪烷」
• 下面是一通用Schill命名法的例子：
  • [x]-[穿插組分名稱]-[大環分子1的名稱]-[大環分子2的名稱]-[大環分子3的名稱]-...-輪烷

2000年Vögtle等人建議了一種普通命名法系統，把Schill的前綴擴充了更多的信息，包括是機械連接或共價連接以區別分子間輪烷和分子內輪烷。

• 例如：
  • 類型2.1的[3]輪烷在Vögtle系統中的前綴為[3^{ax1meccy2,cy2mecax3}]
  • 類型9的[1]輪烷在Vögtle等人的提議中的普通命名為[2^1cov2,1mec2]輪烷

現在的這一命名法系統是在Vögtle等人的命名系統的基礎上的修正。

ROT-3.輪烷的類型

• 11類普通型的輪烷描述在下表中：

類型	普通結構	名稱	特徵
1.1		[2]輪烷	一個線型分子，套著一個大環分子
1.2		[3]輪烷	一個線型分子，套著兩個大環分子
1.3		[4]輪烷	一個線型分子，套著三個大環分子
2.1		[3]輪烷	兩個線型分子，套著一個大環分子
2.2		[4]輪烷	兩個線型分子，套著兩個大環分子
3		[3]輪烷	兩個共價相連的大環分子，線型分子可以從中穿過
4		[4]輪烷	三個共價相連的大環分子並呈Y形，每個大環分子可以穿過一個線型分子
5		[3]輪烷	穿插組分由被一個足夠大的基團隔開的兩個線型組分構成，而那個基團大得足以阻止大環分子在兩個線型組分間移動
6		[3]輪烷或[4]輪烷	三個線型組分組呈Y形，大環分子可以套在任意線型組分上
7		[3]輪烷	四個線型組分呈X形，大環分子可以套在任意線型組分上
8		[3]輪烷	五個線型組分呈H形，大環分子可以套在任意線型組分上
9		[2]輪烷	一個分子的線型部分，套著那個分子的大環部分
10		環形和非環形「菊鍵」	每個分子包含線型半部和大環半部，一個分子的線型半部，套著另一個分子的大環半部
11		鏈輪烷	由兩個組分構成的索烴，每個組分有兩個有共價連接的大環組成

ROT-4.輪烷命名法基本法則

ROT-5.輪烷的異構體

ROT-6.含有非對稱組分的輪烷

ROT-7.輪烷以及其系統命名的例子

輪烷經常會包含許多環狀片斷，所以許多化合物可以用芬命名法。

• 例一：一個類型1.1的[2]輪烷，由對稱組分組成，不會有異構體。

• • 英文名稱：[2]([1³,1⁵,8³,8⁵-tetra-tert-butyl-1,8(1),4,5(1,4)-tetrabenzenaoctaphane-2,6-diene]-rotaxa-{10⁵-^tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,11,22,24-tetrone})
  • 中文名稱：[2]([1³,1⁵,8³,8⁵-四叔丁基-1,8(1),4,5(1,4)-四苯並八芳-2,6-二烯]-輪-{10⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,11,22,24-四酮})

• 例二：一個類型1.2的[3]輪烷，由對稱組分組成，不會有異構體。

• • 英文名稱：[3]({2,2'-disulfanediylbis[N-(anthracen-9-ylmethyl)ethanaminium]}-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,2)-dibenzenacyclodocosaphane]) bis(triiodide)
  • 中文名稱：[2]雙(三碘化) [3]({2,2'-二硫烷二基[N-(9-蒽基甲基)乙銨正離子]}-輪-[2][2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,2)-二苯並環二十二芬])

• 例三：一個類型1.1的[2]輪烷，不會有異構體。

• • 英文名稱：[2]({N,N'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis[(4-{[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}phenyl)methanaminium]}-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,2)-dibenzenacyclodocosaphane])
  • 中文名稱：[2]({N,N'-[1,4-亞苯基雙(亞甲基)]雙[(4-{[4,5-雙(乙醯氧基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}苯基)甲銨離子]}-輪-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,2)-二苯並環二十二芬])

• 例四：

• • 英文名稱：[4]{[2][N,N'-(1,4-phenylene)bis(N-benzylmethanaminium)]-rotaxa-[2][2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-decaoxa-1,15(1,4)dibenzenacyclooctacosaphane]} tetrakis(hexafluorophosphate)
  • 中文名稱：[4]{[2][N,N'-(1,4-亞苯基)雙(N-苯甲基甲銨離子)]-輪-[2][2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-十氧雜-1,15(1,4)二苯並環二十八芬]}四(六氟磷酸)鹽

• 例五：一個類型3的[3]輪烷，穿插組分的位置異構可能存在，前綴1:1表四此異構體。

• • 英文名稱：1:1-[3]{[2][N,N'-bis(4-tritylphenyl)-1,4-benzenedicarboxamide]-rotaxa-{8,8'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl)]bis{23⁵-tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-9λ⁶-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone}}}
  • 中文名稱：1:1-[3]{[2][N,N'-雙(4-三苯甲基苯基)-1,4-苯二甲醯胺]-輪-{8,8'-[乙烷-1,2-二基雙(氧代乙烷-2,1-二基)]雙{23⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-9λ⁶-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮}}}

• 例六：一個類型5的[3]輪烷，可能有異構體。

• • 英文名稱：1:0:1-[3]{[3,3'-(ethane-1,2-diylbis{oxyethane-2,1-diyl[(4-tritylphenyl)imino]sulfonyl})bis''N''-(4-tritylphenyl)benzamide-rotaxa-[2][10⁵-tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,11,22,24-tetrone]}
  • 中文名稱：1:0:1-[3]{[3,3'-(乙烷-1,2-二基雙{氧代乙烷-2,1-二基[(4-三苯甲基苯基)亞氨基]磺醯基})雙''N''-(4-三苯甲基苯基)苯甲醯胺-輪-[2][10⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,11,22,24-四酮]}

• 例七：類型10的環狀菊鍵[2]輪烷，由兩個對稱組分組成，不會有異構體。

• • 英文名稱：[cyclo-2]{rotaxa-[(3,5-di-tert-butylphenyl)-N-(4-{(Z)-2-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1(1,2),12(1,3)-dibenzenacyclodocosaphan-12⁵-yl]vinyl}benzyl)methanaminium]} bis(hexafluorophosphate)
  • 中文名稱：[環-2]{輪-[(3,5-二-叔丁基苯基)-N-(4(Z)-2-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1(1,2),12(1,3)-二苯並環二十二芬-12⁵-基]乙烯基}苯甲基)甲銨離子]} 二(六氟磷酸)鹽

• 例八：類型1.1的[2]輪烷，可能有異構體。

• • 英文名稱：rs²-MC-[2]{[1³,1⁵,10³,10⁵-tetra-tert-butyl-8-aza-3¹λ⁵,4¹λ⁵-3(1,4),4(4,1)-dipyridina-1,10(1),6(1,4)-tribenzenadecaphan-8-ium-3¹,4¹-bis(ylium)]-rotaxa-[2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-1,12(1,4)-dibenzenacyclodocosaphane]}
  • 中文名稱：rs²-MC-[2]{[1³,1⁵,10³,10⁵-四叔丁基-8-氮雜-3¹λ⁵,4¹λ⁵-3(1,4),4(4,1)-二吡啶並-1,10(1),6(1,4)-三苯並癸芬-8-正離子-3¹,4¹-雙正離子]-輪-[2,5,8,11,13,16,19,22-八氧雜-1,12(1,4)-二苯並環二十二芬]}

• 例九：類型1.1的[2]輪烷。

• • 英文名稱：(rs²-MC-[2]{[1,23-di-tert-butyl-2,2,22,22-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-4,17,20-trioxa-15(2,9)-[1,10]phenanthrolina-8(5,2),9(2,6),10(2,5)-tris(pyridina-κN)-1,23(1),3,16,21(1,4)-pentabenzenatricosaphane]-rotaxa-[4,7,10,13,16,19-hexaoxa-2(2,9)-phenanthrolina-1,3(1,4)-dibenzenacyclononadecaphane-κN,κN']})copper(2+)
  • 中文名稱：(rs²-MC-[2]{[1,23-二叔丁基-2,2,22,22-四(4-叔丁基苯基)-4,17,20-三氧雜-15(2,9)-[1,10]菲繞啉並-8(5,2),9(2,6),10(2,5)-三(吡啶並-κN)-1,23(1),3,16,21(1,4)-五苯並二十三芬]-輪-[4,7,10,13,16,19-六氧雜-2(2,9)-菲繞啉並-1,3(1,4)-二苯並環二十九芬-κN,κN']})合銅(2+)

• 例十：類型1.2的[3]輪烷。

• • 英文名稱：AA-[3]({N,N'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxyethane-2,1-diyl)]bis{4-[(4-tritylphenoxy)methyl]benzamide}}-rotaxa-[2](23⁵-tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-9λ⁶-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone)}
  • 中文名稱：AA-[3]({N,N'-[氧代雙(乙烷-2,1-二基氧代乙烷-2,1-二基)]雙{4-[(4-三苯甲基苯氧基)甲基]苯甲醯胺}}-輪-[2](23⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-9λ⁶-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮)}

• 例十一：類型7的[3]輪烷。

• • 英文名稱：1-C:0:1-C:0-[3][{3,3',3'',3'''-[porphyrin-5,10,15,20-tetrayltetrakis(4,1-phenyleneoxy)]tetra(1-propanaminium)}-rotaxa-[2](β-cyclodextrin)] tetrakis(tetraphenylborate)
  • 中文名稱：1-C:0:1-C:0-[3][{3,3',3'',3'''-[卟啉-5,10,15,20-四基四(4,1-亞苯氧基)]四(1-丙銨離子)}-輪-[2](β-環糊精)] 四(四苯硼酸)酯

• 例十二：類型9的[1]輪烷。

• • 英文名稱：A-rotaxa-[1][3-({[2-(2-{2-[23⁵-tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-9,9,11,22,24-pentaoxo-9λ⁶-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphan-8-yl]ethoxy}ethoxy)ethyl](4-tritylphenyl)amino}sulfonyl)-N-(4-tritylphenyl)benzamide]
  • 中文名稱：A-輪-[1][3-({[2-(2-{2-[23⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-9,9,11,22,24-五氧代-9λ⁶-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-8-基]乙氧基}乙氧基)乙基](4-三苯甲基苯基)氨基}磺醯基)-N-(4-三苯甲基苯基)苯甲醯胺]

• 例十三：類型11的[3]輪烷。

• • 英文名稱：1:0:0:1-[3]([2]{N,N'-bis[4-(triphenylmethyl)phenyl]-1,4-benzenedicarboxamiderotaxa(1-1)-[2][catena-(8,8'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl)]bis{23⁵-tert-butyl-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-octamethyl-9λ⁶-thia-8,12,21,25-tetraaza-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-hexabenzenadispiro[5.7.5.7]hexacosaphane-9,9,11,22,24-pentone})]}
  • 中文名稱：1:0:0:1-[3]([2]{N,N'-雙[4-(三苯甲基)苯基]-1,4-苯二甲醯胺輪-{(1-1)-[2][鏈-(8,8'-[乙烷-1,2-二基雙(氧代乙烷-2,1-二基)]雙{23⁵-叔丁基-7³,7⁵,13²,13⁶,20³,20⁵,26³,26⁵-八甲基-9λ⁶-硫雜-8,12,21,25-四氮雜-7,13,20,26(1,4),10,23(1,3)-六苯並二螺[5.7.5.7]二十六芬-9,9,11,22,24-五酮})]}

注釋

1. ^ 英文版輪烷命名法臨時推薦稿(PDF文件)