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酚甲烷

雙酚A（Bisphenol A，縮寫為BPA），又稱酚甲烷。一種化工原料，是已知的內分泌干擾素（環境荷爾蒙）。它是一種有機化合物，具有兩個酚官能團。雙酚A被用於合成聚碳酸酯塑料和環氧樹脂等。

酚甲烷
IUPAC名
4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane
2,2-二(4-羥基苯基)丙烷
英文名 Bisphenol A
別名 雙酚A；酚甲烷；二酚基丙烷；p,p'-異亞丙基雙酚；2,2-雙對酚丙烷
縮寫 BPA
識別
CAS號 80-05-7 ?
PubChem 6623
ChemSpider 6371
SMILES
 
  • CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
EINECS 201-245-8
RTECS SL6300000
性質
化學式 C15H16O2
摩爾質量 228.29 g·mol−1
外觀 白色至淺棕色片狀結晶或粉末
密度 1.20 g/cm³ (固)
熔點 158 - 159 °C (430 K)
沸點 220 °C (493 K) / 4 mmHg
溶解性（水） 120–300 ppm (21.5 °C)
危險性
警示術語 R：R36/37/38-R43
安全術語 S：S24-S26-S37
NFPA 704
0
3
0
 
閃點 227 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

20世紀30年代中期人們就發現了雙酚A可以發揮雌激素的作用，它在各個領域應用的爭論也就此開始。到2008年，一些政府開始對它在消費領域的安全性提出正式的質疑，並陸續採取措施讓相關產品下架。2010年，美國食品藥品監督管理局依據在多胎兒、嬰兒和幼兒中收集到的數據資料提出進一步的擔憂[1]；當年9月，加拿大成為首個將之列為有毒物質的國家[2][3]。在歐盟和加拿大，雙酚A被禁止用於生產嬰兒奶瓶。2012年9月24日，美國華盛頓州立大學等機構刊登其研究，公布其在獼猴進行的實驗結果，證實雙酚A會影響獼猴雌性後代的生殖系統，導致卵子染色體異常[4][5]。

生產

20世紀80年代，這種化合物在全世界的產量超過了一百萬噸[6]，而2009年全世界更是出產了超過二百二十萬噸雙酚A[7]。2003年，美國對雙酚A的總消耗為 856,000 噸，其中的 72% 被用於生產聚碳酸酯塑料， 21% 被用於生產環氧樹脂[8]。在美國，雙酚A應用於與食品接觸的領域的比例少於 5% [9]。

雙酚A在1891年被俄羅斯化學家Alexander Dianin（英語：Alexander Dianin）首次合成[10][11]。合成這種化合物時，可以採用丙酮與兩當量的苯酚縮合（丙酮的英文單詞為 acetone ，首字母為A，也就是「雙酚A」名字中「A」的來源）[12]。這個反應需要無機強酸，比如鹽酸（HCl），或者聚苯乙烯磺酸鈉的催化。工業生產中，通常會在投料時加入過量的苯酚以保證丙酮被充分反應，而異丙苯法得到的粗產品（丙酮與苯酚的混合物）也常被直接用作原料：[6]

 

很多種類的酮也可以發生類似的縮合反應。無論是來自於樹脂生產中副產品的超真空提純還是從溶液中提取，商品雙酚A需要進一步蒸餾提純。[6]

用途

更多資訊：聚碳酸酯

雙酚A的基本用途是生產各種塑料，這樣的商品早在1957年就已經廣泛出現在商業領域[13]。製造業每年至少要使用80億磅的雙酚A[14]。它是生產環氧樹脂的關鍵單體[15][16]，更是聚碳酸酯塑料最常用的原料[6][17][18]。生產聚碳酸酯的總反應可以寫成：

 

聚碳酸酯塑料是一種透明且不易碎的材料，常被用於生產各種水瓶（包括嬰兒用的奶瓶）、運動裝備、醫療器械、牙充填的材料、密封劑、眼鏡鏡片、CD與DVD和家用電器外殼[8]。雙酚A也被常用於合成聚碸和聚醚、在塑化劑中作抗氧化劑、在PVC的生產中作阻聚劑。其中環氧樹脂幾乎被用於所有食品與罐裝飲料包裝的內層塗料[19]。然而，處於對人體健康的考慮，在日本，環氧樹脂幾乎完全被PET替代[20]。雙酚A也是合成阻燃劑四溴雙酚A的前體。以前它也曾被用於殺菌[21]。生產無碳複寫紙和感熱紙時，雙酚A可以作為顯色劑以實現複寫或對熱源產生反應[22]，前者被廣泛應用在銷售時點情報系統的收據上[23][24][25]。另外，雙酚A也是輸水管道的內層塗料[9]。

由於酚甲烷是一種脂溶性的有機化合物，當高脂肪含量的食物用塑膠容器盛載，有可能會令塑膠內的酚甲烷釋出。紐西蘭就曾因為市面上的椰漿含有較一般食物為高的酚甲烷含量而在2005年展開調查，結果發現酚甲烷是來自椰漿包裝內層的塑膠膜[26]。透過減少塑膠膜的酚甲烷，其後的調查發現椰漿的酚甲烷水平下降到安全標準以下[26]。

塑料中的標識

主條目：塑膠分類標誌
 
一些3號塑料在生產過程中可能接觸過雙酚A
 
一些7號塑料在生產過程中可能接觸過雙酚A

一般來講，塑膠分類標誌為1、2、4、5、6的塑膠不太可能在生產中與雙酚A接觸，而有一些（不是全部）塑膠分類標誌為3或7的塑料生產中可能接觸到了雙酚A。[27]

塑膠材料製品上往往可以看到循環再造標誌和塑膠分類標誌，標誌中央印有包括1至7七個阿拉伯數字中的一個。其中的「7」代表所有的「其它塑料」，包括聚碳酸酯（有時會在循環再造標誌附近註明「PC」字樣）和環氧樹脂，它們的生產原料都是雙酚A。[6][28]

3號（PVC）和一些7號塑料同樣可能含有雙酚A，因為在生產軟質PVC的過程中，雙酚A會作為抗氧化劑被添加到塑化劑中。[6]

參見

參考資料

  1. ^ Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010. U.S. Food and Drug Administration. 2010-01-15 [2010-01-15]. （原始內容存檔於2010-01-19）. 
  2. ^ Canada Gazette Part II (PDF). Canada Gazette. 2010-10-13, 144 (21): 1806–18 [2011-07-07]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-03-18）. 
  3. ^ Martin Mittelstaedt. Canada first to declare bisphenol A toxic. The Globe and Mail (Canada). 2010-10-13 [2011-07-07]. （原始內容存檔於2012-01-02）. 
  4. ^ 雙酚A影響雌性生殖系統　獼猴實驗證實. 蘋果日報. 2012-09-25 [2012-09-25]. （原始內容存檔於2017-07-21） （中文（繁體））. 
  5. ^ Hunt, P. A.; Lawson, C.; Gieske, M.; Murdoch, B.; Smith, H.; Marre, A.; Hassold, T.; VandeVoort, C. A. Bisphenol A alters early oogenesis and follicle formation in the fetal ovary of the rhesus monkey. Proceedings of the National Academy of Sciences (Proceedings of the National Academy of Sciences). 2012-09-24, 109 (43): 17525–17530. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.1207854109. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  7. ^ Experts demand European action on plastics chemical. Reuters. 2010-06-22 [2011-07-07]. （原始內容存檔於2019-06-14）. 
  8. ^ 8.0 8.1 National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF). 2007-11-26 [2008-04-18]. （原始內容 (PDF)存檔於2008-02-18）. 
  9. ^ 9.0 9.1 Bisphenol A Action Plan (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. 2010-03-29 [2010-04-12]. （原始內容存檔 (PDF)於2011-02-04）. 
  10. ^ Dianin. Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23:  492–. 1891. 
  11. ^ Zincke, Theodor. Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905, 343: 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  12. ^ Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu. Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. 1991: 103. ISBN 0849349540. 
  13. ^ Bisphenol A Information Sheet (PDF). Bisphenol A Global Industry Group. October 2002 [2010-12-07]. （原始內容 (PDF)存檔於2010-12-12）. 
  14. ^ Studies Report More Harmful Effects From BPA. U.S. News & World Report. 2009-06-10 [2010-10-28]. （原始內容存檔於2010-12-03）. 
  15. ^ Replogle, Jill. Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report. 2009-07-17 [2009-08-02]. （原始內容存檔於2009-07-22）. 
  16. ^ Ubelacker, Sheryl. Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star. 2008-04-16 [2009-08-02]. （原始內容存檔於2012-03-19）. 
  17. ^ Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 5 5. : 8. ISBN 0471526959. 
  18. ^ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc. [2009-08-02]. （原始內容存檔於2009-09-21）. 
  19. ^ Erickson, Britt E. Bisphenol A under scrutiny. Chemical and Engineering News (American Chemical Society). 2008-06-02, 86 (22): 36–39 [2011-07-07]. （原始內容存檔於2019-06-14）. 
  20. ^ Byrne, Jane. Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now. 2008-09-22 [2010-01-05]. （原始內容存檔於2012-03-19）. 
  21. ^ Pesticideinfo.org: Bisphenol A. [2011-07-07]. （原始內容存檔於2018-08-02）. 
  22. ^ US 6562755 
  23. ^ Raloff, Janet. More evidence that BPA laces store receipts. Science News. 2001-07-27 [2010-08-03]. （原始內容存檔於2010-07-31）. Bill Van Den Brandt of Appleton Papers says that the receipts paper made by his company (which bills itself as the nation's leading producer of carbonless and thermal papers) is BPA-free. 
  24. ^ Raloff, Janet. Concerned about BPA: Check your receipts. Science News. 2009-10-07 [2010-08-03]. （原始內容存檔於2012-10-21）. 
  25. ^ Fukazawa, Hitoshi; Hoshino, Kentaro; Shiozawa, Tatsushi; Matsushita, Hidetsuru; Terao, Yoshiyasu. Identification and quantification of chlorinated bisphenol A in wastewater from wastepaper recycling plants. Chemosphere (Elsevier BV). 2001, 44 (5): 973–979. ISSN 0045-6535. doi:10.1016/s0045-6535(00)00507-5. 
  26. ^ 26.0 26.1 "Curry". [[1]].
  27. ^ 存档副本. [2011-07-07]. （原始內容存檔於2015-12-22）. 
  28. ^ Biello D. Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical. Scientific American. 2008-02-19, 2 [2008-04-09]. （原始內容存檔於2008-11-15）. 
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