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鸚嘴魚毒素

化合物

鸚嘴魚毒素（英語：Scaritoxin）是從甲藻和海洋魚類中的提取到的一種脂溶性神經毒素，是已發現20餘種雪卡毒素（CTXs）中的一種，因此又稱雪卡毒素4A（CTX4A）[1][2]。其由有毒崗比亞甲藻（英語：Gambierdiscus toxicus）（學名：Gambierdiscus toxicus）產生，並經過食物鏈傳遞累積到一些熱帶珊瑚礁魚類中[3]，如果人食用含有這類毒素的魚肉，會引起西加魚中毒症狀[4][5]。

鸚嘴魚毒素
別名 雪卡毒素4A、CTX4A、(52S)-1,2,54-三甲氧基-1,2-二去氫雪卡毒素
識別
CAS號 66231-73-0
PubChem 6437372
ChemSpider 5004865
SMILES
 
  • C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H](C[C@H]3[C@H](O2)[C@H]([C@@H]([C@H]4[C@H](O3)[C@H]([C@@H]([C@@]5(O4)CCCO5)C)C)O)C)O[C@H]6C[C@@H]7[C@]([C@@H](C[C@@H]8[C@@H](O7)C/C=C/C[C@@H]9[C@@H](O8)C=C[C@@H]2[C@@H](O9)C=C[C@@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]2[C@@H](O3)[C@@H]([C@@H]3[C@@H](O2)CC=C[C@@H](O3)/C=C/C=C)O)O)(O[C@@H]6C1)C
KEGG C20002
性質
化學式 C60H84O16
摩爾質量 1061.3 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
「鸚嘴魚毒素」的各地常用名稱
中國大陸鸚嘴魚毒素[6]、鸚咀魚毒素
臺灣鸚哥魚毒[7]

來源

鸚嘴魚毒素最早從駝背綠鸚嘴魚（學名：Chlorurus gibbus）中分離得到，根據該魚所屬的鸚哥魚科（Scaridae），將其取名為「Scaritoxin」[8]。後續經研究發現，鸚嘴魚毒素的產生是有毒崗比亞甲藻與魚類共同作用的結果。首先有毒崗比亞甲藻產生崗比毒素（gambiertoxin），駝背綠鸚嘴魚等鸚鵡魚作為其食物鏈的第一個環節，攝入這些甲藻後在體內將崗比毒素轉化成包括鸚嘴魚毒素在內的一系列雪卡毒素[4][5][9]。這種轉化過程一般是經酸催化異構化形成螺環，然後產生各類雪卡毒素[8]，而且一般在堆積這類大型珊瑚魚的皮膚、頭部、內臟和魚卵中[10]。

有毒崗比亞甲藻也是造成1998年香港紅潮爆發事件的藻類之一，也是香港海域首次檢測到這種甲藻[3]。

結構與性質

鸚嘴魚毒素是一種多環聚醚毒素[5]，其分子結構中含有31個手性中心和一個E/Z中心[11]。其含有的13個環通過醚鍵進行稠合形成一個具有剛性的階梯狀結構，使得其在酸鹼和高溫下都不易被破壞[12]。

作用機制

鸚嘴魚毒素是一種劇毒物質，其通過與特定細胞受體或離子通道相互作用，在各種生物系統中引起不同的影響，從而引發顯著的生理變化[13]。

鸚嘴魚毒素的具體作用尚未明確，但其作為神經性毒素雪卡毒素的一種，和其他雪卡毒素一樣能作用於Na+通道的5位點改變Na+內流，使得神經細胞過度興奮，神經末梢不停地釋放神經遞質，並引起神經末端膨脹[2][14][14]。

在豚鼠輸精管上的實驗表明，鸚嘴魚毒素與平滑肌細胞內的受體或離子通道結合從而引起肌肉收縮和興奮性增強[13]。此外其他動物實驗表明，鸚嘴魚毒素可對自主神經系統產生影響，從而影響心跳等自主控制過程[15]。根據其分子中存在的環戊酮結構，科學家推測其和毛地黃中含有的強心甙類物質作用機制相似[15]。有趣的是，研究發現使用預防心律失常藥物可減少鸚嘴魚毒素引起的心臟損害，其意味著毒素有可能通過調節心臟電傳導系統內的特定成分來誘發心律失常等心臟疾病[16]。

毒性

鸚嘴魚毒素在魚內的含量與其進食食物有關，因此單個個體內毒素含量很難預測[4]。雖然鸚嘴魚毒素似乎對魚本身無害，但對人來說，這種毒素既不會被酸鹼和加熱去除，也不能通過聞氣味和品嘗來鑑別，因此中毒很難預防[12]。

小鼠腹膜內注射鸚嘴魚毒素的LD50為50 μg/kg，表明毒素對小鼠有明顯的毒性[17]。

相關條目

參考文獻

  1. ^ PubChem. Scaritoxin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-03-14] （英語）. 
  2. ^ 2.0 2.1 柳俊秀、何培民. 赤潮藻毒素种类与化学结构研究进展. 中國醫藥生物技術. 2009, 4 (2): 144-147. doi:10.3969/j.issn.1673-713X.2009.02.013. 
  3. ^ 3.0 3.1 徐軼肖、王愛輝、 胡蓉、等. 中国南部沿海近岸西加鱼毒素研究. 中國環境科學. 2012, 32 (2): 330–336. doi:10.3969/j.issn.1000-6923.2012.02.021. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Kato, Tsuyoshi; Yasumoto, Takeshi. Quantification of Representative Ciguatoxins in the Pacific Using Quantitative Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Marine Drugs. October 2017, 15 (10): 309. ISSN 1660-3397. PMC 5666417  . PMID 29023382. doi:10.3390/md15100309   （英語）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain. Scientific Opinion on marine biotoxins in shellfish – Emerging toxins: Ciguatoxin group. EFSA Journal. June 2010, 8 (6). doi:10.2903/j.efsa.2010.1627. 
  6. ^ 母晨靜. 那些带给人伤害的毒6. 國家應急廣播網. 中央廣播電視總台. [2024-07-30]. 
  7. ^ 農業部. 鸚哥魚. 農業知識入口網. [2024-07-30]. 
  8. ^ 8.0 8.1 de Fouw, JC; van Egmond, HP; Speijers, GJA. Ciguatera fish poisoning: a review (PDF). RIVM Report 388802 021. February 2001. 
  9. ^ Friedman, Melissa A.; Fleming, Lora E.; Fernandez, Mercedes; Bienfang, Paul; Schrank, Kathleen; Dickey, Robert; Bottein, Marie-Yasmine; Backer, Lorraine; Ayyar, Ram; Weisman, Richard; Watkins, Sharon; Granade, Ray; Reich, Andrew. Ciguatera Fish Poisoning: Treatment, Prevention and Management. Marine Drugs. September 2008, 6 (3): 456–479. ISSN 1660-3397. PMC 2579736  . PMID 19005579. doi:10.3390/md6030456   （英語）. 
  10. ^ Enjoy Coral Reef Fish but Mind Ciguatoxin Poisoning. www.cfs.gov.hk. [2024-03-14]. 
  11. ^ NCATS Inxight Drugs — SCARITOXIN. drugs.ncats.io. [2024-03-14] （英語）. 
  12. ^ 12.0 12.1 Marine biotoxins. www.fao.org. [2024-03-14]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Tatsumi, M.; Kajiwara, A.; Yasumoto, T.; Ohizumi, Y. Potent excitatory effect of scaritoxin on the guinea-pig vas deferens, taenia caeci and ileum. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. December 1985, 235 (3): 783–787. ISSN 0022-3565. PMID 4078732. 
  14. ^ 14.0 14.1 Darracq, M. A., Ciguatoxin, Wexler, Philip (編), Encyclopedia of Toxicology (Third Edition), Oxford: Academic Press: 963–965, 2014-01-01 [2024-03-14], ISBN 978-0-12-386455-0 
  15. ^ 15.0 15.1 Boivin, R.; Bost, J.; Rentler, J. F. [Autonomic effects of scaritoxin in the cat and guinea pig. Cardiac protection by an anti-arrhythmia agent]. Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales. 1983, 177 (2): 203–210. ISSN 0037-9026. PMID 6224540. 
  16. ^ Legrand, A. M.; Galonnier, M.; Bagnis, R. Studies on the mode of action of ciguateric toxins. Toxicon. 1982, 20 (1): 311–315. Bibcode:1982Txcn...20..311L. ISSN 0041-0101. PMID 7080044. doi:10.1016/0041-0101(82)90233-1. 
  17. ^ Table of biological toxins (PDF). University of North Texas. 
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