1,3-二氯-2-丙醇

化合物

1,3-二氯-2-丙醇(1,3-Dichloro-2-propanol),簡寫1,3-DCP,分子式C3H6Cl2O。

1,3-二氯-2-丙醇
IUPAC名
1,3-Dichloropropan-2-ol
別名 1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
識別
CAS號 96-23-1
PubChem 7289
ChemSpider 21106535
SMILES
 
  • C(C(CCl)O)Cl
InChI
 
  • 1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2
InChIKey DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN編號 2750
ChEBI 18917
RTECS UB1400000
KEGG C14399
性質
化學式 C3H6Cl2O
摩爾質量 128.99 g·mol−1
外觀 無色液體[1]
氣味 酚味[1]
密度 1.39 g/cm3 (20 °C)[1]
熔點 -4 °C(269 K)
沸點 175 °C(448 K)
溶解性 110 g/L (20 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-術語 P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
致死量或濃度:
LD50中位劑量
110 mg/kg (oral, rat)[1]
1080 mg/kg (dermal, rabbit)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

臭的液體。溶於約10倍的水,混溶於乙醇乙醚。相對密度1.3506(17°C)。熔點−4°C,沸點174.3°C。折射率( )1.4802。有毒,具比一氯丙醇更強的麻醉作用,可損害心臟和神經系統。

製備

冰醋酸存在下,甘油於100~110°C與氯化氫進行氯化反應,得到1,3-二氯-2-丙醇。[2]反應後用鹼中和以除過量鹽酸,靜置,得到成品。

 

以前也會用甘油二氯化二硫反應形成1,3-二氯-2-丙醇,產率62%[3]

 

不過由於 S2Cl2 不穩定的性質,現在已不使用此方法。

用途

用於生產硝基清漆、感光材料,也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑,以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷[4][5]

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ US 0 
  3. ^ A. Claus, IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins, Justus Liebigs Ann. Chem., 168 (1): pp. 44–44, (德文) 
  4. ^ 1,3-Dichloro-2-propanol. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water. 
  5. ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek C. G. Identifying New Persistent and Bioaccumulative Organics Among Chemicals in Commerce. Environmental Science & Technology. 2010, 44 (7): 2277–2285. Bibcode:2010EnST...44.2277H. PMID 20163179. doi:10.1021/es903383a.