2-丁炔酸
化合物
2-丁炔酸（英語：Tetrolic acid，2-butynoic acid）是一種不飽和羧酸，化學式C4H4O2。
| 2-丁炔酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 But-2-ynoic acid 丁-2-炔酸 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 590-93-2 |
| PubChem | 68535 |
| ChemSpider | 61810 |
| InChI |
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| InChIKey | LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H4O2 |
| 摩爾質量 | 84.07 g·mol−1 |
| 密度 | 0.9641 g/cm3 |
| 熔點 | 75—76 °C（348—349 K）[1] 77 °C（350 K）[2] |
| 沸點 | 203 °C（476 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
歷史
普遍認為2-丁炔酸是由德國化學家Johann Georg Anton Geuther於1871年在研究乙醯乙酸乙酯衍生物中首次合成[3]。
工業生產
2-丁炔酸的商業量級的生產是通過用強鹼處理丙炔形成金屬炔化物，然後用二氧化碳處理得到[4] :
性質
2-丁炔酸在水、乙醇等極性溶液高度可溶，也可以在庚烷、己烷、甲苯等非極性溶劑中進行重結晶。其為白色晶體，並且存在兩種晶型[7]。2-丁炔酸升華溫度為20 °C,因此可以在冰箱中密封保存[8]。
其氘代二甲基亞碸（DMSO-D6）溶液的核磁共振氫譜(1H-NMR)顯示，在δ=1.99 ppm處顯現出甲基氫特徵峰。
加速量熱儀顯2-丁炔酸初始放熱溫度為135 °C，因此無法通過短程蒸餾進行提純[8]。
參考文獻
- ^ Ian Fleming and Chandrashekar Ramarao. Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1504-1510. doi:10.1039/B401435A.
- ^ Simmross, Frank-Michael; Weyerstahl, Peter. Ein einfacher Weg zu 2-Butynsäure (Tetrolsäure). Synthesis, 1981 (1), 72–72. doi:10.1055/s-1981-29345
- ^ Geuther, A. Ethyldiacetic Acid and some of its Derivatives. J. Chem. Soc. 1871, 24: 812–837. doi:10.1039/JS8712400808.
- ^ Smith, W. (1973) "Preparation of tetrolic acid" 美國專利第3,752,848A號
- ^ Hartzoulakis, Basil; Gani, David. Synthesis of (2S, 3R)- and (2S, 3S)-3-methylglutamic acid. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, 1994 (18): 2525–2531. doi:10.1039/P19940002525.
- ^ (1962) "Tetrolic Acid (2-Butynoic Acid)". Org. Synth. 42: 97; Coll. Vol. 5: 1043.
- ^ Flakus, Henryk T.; Hachuła, Barbara. Effects of "excessive" exciton interactions in polarized IR spectra of the hydrogen bond in 2-butynoic acid crystals: Proton transfer induced by dynamical co-operative interactions involving hydrogen bonds. Chemical Physics. 2008, 345 (1): 49–64. Bibcode:2008CP....345...49F. doi:10.1016/j.chemphys.2008.01.035.
- ^ 8.0 8.1 Golden, M. Thermal Stability of 2-Butynoic Acid (Tetrolic acid). Org. Process Res. Dev. 2019,. 23, (5) (5): 1101–1104. S2CID 146028375. doi:10.1021/acs.oprd.9b00106.