2-碘苯甲酸
化合物
2-碘苯甲酸（又稱鄰碘苯甲酸）是一種有機化合物，化學式為IC6H4COOH。[1]通過鄰氨基苯甲酸的重氮化合成2-碘苯甲酸這一實驗通常在大學實驗室里進行。它最常見的用途是製備IBX和Dess-Martin高碘烷，它們都是弱氧化劑。
| 2-碘苯甲酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Iodobenzoic acid 2-碘苯甲酸 | |
| 別名 | o-Iodobenzoic acid |
| 識別 | |
| CAS號 | 88-67-5 
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| PubChem | 6941 |
| ChemSpider | 6675 |
| SMILES |
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| ChEBI | 287979 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H5IO2 |
| 莫耳質量 | 248.018 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 2.25 g/cm3 |
| 熔點 | 162 °C（435 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
2-碘苯甲酸可以用桑德邁爾反應合成，包括鄰氨基苯甲酸的重氮化和重氮置換。首先用亞硝酸處理鄰氨基苯甲酸，將氨基轉化為重氮基。重氮基團被排出，產生碳正離子，然後被高度親核的碘陰離子攻擊。反應中的亞硝酸通常由亞硝酸鈉原位生成。
參考文獻
- ^ PubChem. 2-Iodobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-11-27]. （原始內容存檔於2022-12-31） （英語）.