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3-去氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸

3-去氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸（英語：3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate，縮寫DAHP）是一種七碳醣酮酸，是胺基酸生物合成的莽草酸途徑的中間體。

3-去氧-D-阿醣苷基庚糖酮酸-7-磷酸
Chemical structure of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP).
IUPAC名
(4R,5S,6R)-4,5,6-Trihydroxy-2-oxo-7-phosphonooxyheptanoic acid
別名 DAHP
識別
CAS號 2627-73-8  checkY
PubChem 160647
ChemSpider 141160
SMILES
 
  • C([C@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O)O)C(=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1
InChIKey PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGBD
性質
化學式 C7H13O10P
莫耳質量 288.15 g·mol−1
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸烯醇式丙酮酸和赤鮮糖-4-磷酸在DAHP合酶（英語：DAHP synthase）的催化下生成3-去氧-D-阿拉伯庚糖酮酸-7-磷酸（DAHP）：

由磷酸烯醇式丙酮酸和赤藻糖-4-磷酸生成DAHP








DAHP再由3-去氫奎尼酸合酶（英語：3-dehydroquinate synthase）催化生成3-去氫奎尼酸（DHQ）：

3-去氫奎尼酸合酶（英語：3-dehydroquinate synthase）催化的反應










此反應需要菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）作為輔因子，但酶會使其再生，不會消耗NAD，其成環機制複雜，涉及2號C原子和7號C原子之間的羥醛縮合。

參考文獻

外部連結

  • Webby, Celia J.; Baker, Heather M.; Lott, J. Shaun; Baker, Edward N.; Parker, Emily J. The Structure of 3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate Synthase from Mycobacterium tuberculosis Reveals a Common Catalytic Scaffold and Ancestry for Type I and Type II Enzymes. Journal of Molecular Biology. 2005, 354 (4): 927–39. PMID 16288916. doi:10.1016/j.jmb.2005.09.093. 
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