N-碘代丁二醯亞胺
化合物
N-碘代丁二醯亞胺（NIS）是一種有機化合物，化學式為C4H4INO2。它最初由Bunge於1870年通過丁二醯亞胺銀和碘的反應製得。[1]它可用作烯烴[2]和芳香烴[3][4]的碘化試劑及溫和的氧化劑[5]。
| N-碘代丁二醯亞胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-Iodopyrrolidine-2,5-dione | |
| 識別 | |
| CAS號 | 516-12-1 |
| PubChem | 120273 |
| ChemSpider | 107372 |
| SMILES |
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| Beilstein | 113917 |
| Gmelin | 122896 |
| ChEBI | 53204 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H4INO2 |
| 摩爾質量 | 224.98 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 2.245 g/cm3 |
| 熔點 | 202-206 °C（分解） |
| 溶解性（水） | 可溶於二氧六環、THF、MeCN；難溶於乙醚、四氯化碳 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | 警告 |
| H-術語 | H302, H315, H319, H335 |
| P-術語 | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
參考文獻
- ^ N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.
- ^ Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j
- ^ Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.
- ^ G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF3−H2O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.
- ^ Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.