N-碘代丁二醯亞胺

化合物

N-碘代丁二醯亞胺NIS)是一種有機化合物,化學式為C4H4INO2。它最初由Bunge於1870年通過丁二醯亞胺銀和的反應製得。[1]它可用作烯烴[2]芳香烴[3][4]的碘化試劑及溫和的氧化劑[5]

N-碘代丁二醯亞胺
IUPAC名
1-Iodopyrrolidine-2,5-dione
識別
CAS號 516-12-1
PubChem 120273
ChemSpider 107372
SMILES
 
  • C1CC(=O)N(C1=O)I
Beilstein 113917
Gmelin 122896
ChEBI 53204
性質
化學式 C4H4INO2
摩爾質量 224.98 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 2.245 g/cm3
熔點 202-206 °C(分解)
溶解性 可溶於二氧六環、THF、MeCN;難溶於乙醚、四氯化碳
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H302, H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ N. Bunge: Einwirkung der Haloïde auf Metallderivate einiger Kohlenstoffverbindungen. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. 7. Supplementband. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, Leipzig und Heidelberg 1870, S. 117.
  2. ^ Piotr Pawluć, Grzegorz Hreczycho, Justyna Szudkowska, Maciej Kubicki, Bogdan Marciniec: New One-Pot Synthesis of (E)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 15, 6. August 2009, S. 3390–3393, doi:10.1021/ol901233j
  3. ^ Daugirdas T. Racys, Catherine E. Warrilow, Sally L. Pimlott, Andrew Sutherland: Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of N-Iodosuccinimide. In: Organic Letters. Band 17, Nr. 19, 2. Oktober 2015, S. 4782–4785, doi:10.1021/acs.orglett.5b02345.
  4. ^ G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew, Dushyanthi Hoole, Pierre M. Esteves, Qi Wang: N-Halosuccinimide/BF3−H2O, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics. In: Journal of the American Chemical Society. Band 126, Nr. 48, Dezember 2004, S. 15770–15776, doi:10.1021/ja0465247.
  5. ^ Scott C. Virgil, Ying Zeng, Fanzuo Kong, Julie A. Pigza: N -Iodosuccinimide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2007, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ri038.pub3, doi:10.1002/047084289x.ri038.pub3.