砷杂乙炔
砷杂乙炔是一种有机砷化合物，化学式为H-C≡As，它的化学性质很活泼，且动力学稳定性比同族的磷杂乙炔差。[1]它在气态的酸性弱于同族的氰化氢。[2]
| 砷杂乙炔 | |
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| 英文名 | methylidynearsine |
| 识别 | |
| CAS号 | 93469-40-0 
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| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | HCAs |
| 摩尔质量 | 87.94 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备及结构
砷杂乙炔由三部反应制备，首先以三氯化砷和溶剂稀释的二氯甲烷锂盐为原料，在低温（−110 °C）下制备二氯甲基二氯化砷（CHCl2AsCl2），然后将上一步的氯化胂产物用四乙二醇二甲醚溶解，通过过量的三甲基氢化锡还原，得到二氯甲基胂（CHCl2AsH2），最后将得到的二氯甲基胂气化，于碳酸钠上加热，进行真空气固反应，先生成CHCl=AsH，之后得到产物H-C≡As。[1]
在H-C≡As分子中，C≡As键长为1.649 A, C-H键长为1.075 A。[3]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Jean-Claude Guillemin, Anna Chrostowska, Alain Dargelos, Thi Xuan Mai Nguyen, Alain Graciaa, Pierre Guenot. Methylidynearsine (HCAs): synthesis and direct characterization by UV-photoelectron spectroscopy and mass spectrometry. Chemical Communications. 2008, (35): 4204 [2019-11-01]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/b806771f （英语）.
- ^ Mó, O., Yáñez, M., Guillemin, J.-C., Riague, E. H., Gal, J.-F., Maria, P.-C., & Dubin Poliart, C. (2002). The Gas-Phase Acidity of HCP, CH3CP, HCAs, and CH3CAs: An Unexpected Enhanced Acidity of the Methyl Group. Chemistry - A European Journal, 8(21), 4919–4924. doi:10.1002/1521-3765(20021104)8:21<4919::aid-chem4919>3.0.co;2-j
- ^ Anna Chrostowska, Virginie Lemierre, Alain Dargelos, Jean-Marc Sotiropoulos, Jean-Claude Guillemin. Ionization potentials of heteroalkenes: a comparative study. Applied Organometallic Chemistry. 2004-12, 18 (12): 690–693 [2019-11-01]. ISSN 0268-2605. doi:10.1002/aoc.640 （英语）.
拓展阅读
- Alberto Luna, Manuel Alcamı́, Otilia Mó, Manuel Máñez. Cu+ reactivity trends in sp, sp2, and sp3 nitrogen, phosphorus, and arsenic containing bases. International Journal of Mass Spectrometry. 2000-07, 201 (1-3): 215–231 [2019-11-01]. doi:10.1016/S1387-3806(00)00228-1. （原始内容存档于2018-06-18） （英语）.