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顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷

顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷是一种有机化合物，化学式为(CH2CHNH2)3。它属于三胺。在三胺基环己烷的众多同分异构体中，顺,顺-1,3,5-衍生物引起了关注，因为它是一种常见的三足配体（英语：tripodal ligand），缩写为tach。它是一种无色的油状液体，也是常用的三齿配体。

顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷
IUPAC名
(1s,3s,5s)-Cyclohexane-1,3,5-triamine
别名 TACH；cis,cis-Cyclohexane-1,3,5-triamine
识别
CAS号 26150-46-9
PubChem 427712
ChemSpider 19549297
SMILES
 
  • C1[C@@H](C[C@@H](C[C@@H]1N)N)N
性质
化学式 C6H15N3
摩尔质量 129.2 g·mol−1
外观 无色液体
沸点 285 °C（558 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它由环己烷的三氨基甲酸酯制备。这个三氨基甲酸酯由环己烷三羧酸开始通过库尔提斯重排反应生成。[1]

Structure of [Ni(TACH)(H2O)3]2+ (color code: blue = nitrogen, red = oxygen; dark blue = nickel).[2]

相关配体

参考文献

  1. ^ Bowen, Tom; Planalp, Roy P.; Brechbiel, Martin W. An improved synthesis of cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane. Synthesis of novel hexadentate ligand derivatives for the preparation of gallium radiopharmaceuticals. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1996, 6 (7): 807–810. doi:10.1016/0960-894X(96)00110-2. 
  2. ^ Schwarzenbach, Gerold; Bürgi, Hans-Beat; Jensen, William P.; Lawrance, Geoffrey A.; Mønsted, Lene; Sargeson, Alan M. Acid cleavage of nickel(II) complexes containing cis,cis-1,3,5-cyclohexanetriamine (TACH), crystal structure of [Ni(tach)(H2O)3](NO3)2, and a correlation between the structure and reactivity of nickel–polyamine complexes. Inorganic Chemistry. 1983, 22 (26): 4029–4038. doi:10.1021/ic00168a042. 
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