1,1,3,3-四甲基胍
化合物
四甲基胍是一种有机化合物，分子式为HNC(N(CH3)2)2 。它是无色的液体，由它的共轭酸的高pKa值判断，它是一种强碱。 [2]
| 1,1,3,3-四甲基胍 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine | |
| 识别 | |
| CAS号 | 80-70-6 
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| PubChem | 66460 |
| ChemSpider | 59832 |
| SMILES |
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| Beilstein | 969608 |
| UN编号 | 2920 |
| EINECS | 201-302-7 |
| MeSH | 1,1,3,3-tetramethylguanidine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H13N3 |
| 摩尔质量 | 115.18 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 918 mg mL−1 |
| 熔点 | -30 °C（243 K） |
| 沸点 | 160 °C（433 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 蒸氣壓 | 30 Pa（20 °C） |
| pKa | 13.0±1.0[1]（共轭酸） |
| 折光度n D |
1.469 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
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| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H226, H302, H314 |
| P-术语 | P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸極限 | 1–7.5% |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱，通常用作价格比较昂贵的DBU和DBN的替代。 [3]由于它的高度水溶性，可以轻易从有机溶剂中去除。其还可以用作聚氨酯生产中的基础催化剂。 [4]
参考
- ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472
.
- ^ Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
- ^ 3.0 3.1 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
- ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.
