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2-花生四烯酸甘油

2-花生四烯酸甘油, 2-AG（2-Arachidonoylglycerol）[1][2] ，又称为内源性大麻素，是内源性CB1配体。

2-花生四烯酸甘油
IUPAC名
2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]glycerol
系统名
1,3-Dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
别名 2-AG, 2-arachidonoylglycerol
识别
CAS号 53847-30-6  checkY
PubChem 5282280
ChemSpider 4445451
SMILES
 
  • O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
InChI
 
  • 1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJBN
ChEBI 52392
IUPHAR配体 729
性质
化学式 C23H38O4
摩尔质量 378.55 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-AG在中枢神经系统中有较高的表达，同时可以在乳汁中检测到。

2-AG在免疫反应中起调控作用。

参考文献

  1. ^ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D. A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation (PDF). Nature. August 1997, 388 (6644): 773–8 [2023-11-30]. Bibcode:1997Natur.388..773S. PMID 9285589. S2CID 4422311. doi:10.1038/42015  . （原始内容存档 (PDF)于2018-07-24）. 
  2. ^ Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, et al. Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. The Journal of Biological Chemistry. January 1999, 274 (5): 2794–801. PMID 9915812. doi:10.1074/jbc.274.5.2794  . 
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