三酸甘油酯

具有全部三個羥基被脂肪酸酯化的甘油的任何酯
(重定向自甘油三酸酯

甘油三酯(triglyceride,TG)又稱三甘油酯[1][2]三酸甘油酯[3][4],俗稱油脂,旧称「三酰甘油」(triacylglycerol)、「三酰酰甘油酯」(triacylglyceride,TAG),属于一种中性脂肪英语Neutral fat,是甘油的 3个羟基分别和 3个脂肪酸分子脱水缩合后,所形成的甘油酯,所以归为酯類有機化合物。

Triglyceride」的各地常用名稱
三酸甘油酯的結構式
中国大陸甘油三酯、三酰甘油、甘油三酸酯
臺灣三酸甘油酯
港澳三酸甘油酯
星馬三酸甘油酯
不飽和甘油三酯脂肪的例子。左側部分:甘油, 右側部分從上到下:棕櫚酸油酸α-亞麻酸。化學式: C55H98O6

甘油三酯为非极性物质,以非水合形式贮存,是体内储量最大、产能最多的能源物质,也是動物性油脂植物性油脂的主要成分,可以透過日常飲食攝取。

概括来说,植物性甘油三酯多为“油”,动物性甘油三酯多为“脂”;固、液态的甘油三酯统称为“油脂”。但個別三酸甘油酯實際上的熔點,取決於其脂肪酸部分的種類:由碳數較少的飽和脂肪酸(椰子油[需要解释(常呈固态)])或雙鍵不飽和脂肪酸花生油)所形成的甘油三酸酯,在常溫下多為液體,即稱為(oils);由碳數較多的飽和脂肪酸所形成的三酸甘油酯,在常溫下多為固體(如牛油豬油),即稱為脂肪(fat)。市上販售的固態植物奶油是將植物油加氫成為飽和脂肪酸後加上牛奶與人工色素而得。

化學結構

三酸甘油酯的化学式是CH2COOR-CHCOOR'-CH2COOR",其中R、R'、R"為烷基(alkyl)長鏈。三個脂肪酸RCOOH、R'COOH、R"COOH可能為相同、相異或部份相異的烷基

脂肪酸的種類繁多,但它們的骨幹都是一條由碳組成的「碳鏈」。碳數在1到5之間的「碳鏈」被定位為「短鏈」,碳數在6到12之間的「碳鏈」被定位為「中鏈」,碳數在13到21之間的「碳鏈」被定位為「長鏈」,而碳數在22以上的「碳鏈」則被定位為「超長鏈」。

自然界裡的三酸甘油酯的链长差异很大,但是16个、18个和20个原子的链最常见。自然界裡常见的植物和动物三酸甘油酯的长链只有双数碳原子的,其原因来自乙酰辅酶A生物合成的过程。细菌也能够产生单数碳原子的或者分叉的链。由于反刍动物反刍过程中有细菌介入,因此它们的三酸甘油酯也包含单数碳原子(比如15个碳原子)的链。

天然的脂肪包含许多不同的三酸甘油酯,因此它们没有固定的熔点,而是有一个非常宽的熔化温度带。可可脂是少数的仅有数种三酸甘油酯的脂肪,包含棕櫚酸油酸硬脂酸。因此可可脂的熔点比较固定,导致巧克力在嘴里熔化时没有颗粒的感觉。

细胞裡,三酸甘油酯可以自由穿过细胞膜,原因是其无极性,与组成细胞膜的类脂双层不产生反应。

新陈代谢

三酸甘油酯是极低密度脂蛋白和乳糜微粒的主要组成部分,在新陈代谢过程中它作为能源和食物中的脂肪的运输工具起了一个重要的作用。其能量密度为糖类蛋白质的两倍(9大卡每克)。在小肠内,三酸甘油酯在脂肪酶胆汁的作用下被分解为甘油和脂肪酸后进入血管。在血液内它重组,形成脂蛋白的组成部分。它的作用包括向细胞运输脂肪酸。不同的组织可以释放脂肪酸或者吸收脂肪酸作为能源。脂肪细胞可以产生和储藏三酸甘油酯。假如身体需要脂肪酸作为能源时胰高血糖素会促使脂肪酶分解三酸甘油酯,释放自由脂肪酸。由于无法使用脂肪酸作为能源,三酸甘油酯中的丙三醇会被转化为葡萄糖供脑作为能源使用,而脂肪酸也可在中转化为大脑可利用的酮体。假如脑对葡萄糖的需要大于身体内的含量时,脂肪细胞也会将三酸甘油酯分解。

疾病

代謝症候群是指由於內臟脂肪型肥胖所引起各式疾病狀態之統稱[5]:3。膽固醇是造成動脈硬化之危險因子,而三酸甘油酯則容易轉化為內臟脂肪[5]:3。膽固醇是製造細胞膜物質之一,也是製造荷爾蒙膽汁酸之原料[5]:10。加上高血压会提高冠状动脉性心脏病中風的可能性。不过三酸甘油酯含量的影响比低密度脂蛋白(LDL)與高密度脂蛋白(HDL)比率的影响要低。主要是由高密度脂蛋白和低密度脂蛋白運送膽固醇[5]:12。其原因可能是因为三酸甘油酯含量与HDL含量之间的反正比例关系。三酸甘油酯一旦過度增加,良性高密度脂蛋白會減少;而惡性低密度脂蛋白則會增加被氧化,進而引起動脈硬化[5]:14。導致高血脂症之最主要原因,就是因運動不足引起肥胖或因飲過度而讓三酸甘油酯增加,進而引起高三酸甘油脂症;因過度攝取含有多量膽固醇或飽和脂肪酸之食品,而引起高膽固醇血脂症[5]:16-17。其次,也有因為遺傳,導致融入血液之膽固醇之受容體不足或受損而發病之家族性高血脂症,特別是以三酸甘油酯值變高為特徵,多數是在成人後發病,因飲食過量造成三酸甘油酯值漸漸變高[5]:17

糖尿病甲狀線功能降低症、閉塞性黃疸肝癌肝臟疾病、腎病變症候群腎衰竭腎臟疾病之外,高血壓避孕藥等藥劑,女性更年期也會容易演變成高血脂症[5]:17

三酸甘油酯值高,就容易引起心肌梗塞[5]:18。高血脂症也有併發高血壓症、糖尿病、腎臟病等可能性[5]:19

高三酸甘油酯指数导致的另一个疾病是胰腺炎

指标

美国心脏协会就三酸甘油酯指数给出了以下指标:[6]

指数(毫克/分升) 指数(毫摩尔/升) 注释
<150 <1.69 一般,低危险
150-199 1.70-2.25 临界
200-498 2.25-5.63 高危险
>500 >5.65 非常高,危险性增高

请注意这些值是在空腹的情况下化验出来的。吃过饭后三酸甘油酯的值会暂时提高一段时间。

改善方法

第一、不要不吃早餐,隔5至6小時進餐;第二、慢慢嘴嚼,建議每一口都要嘴嚼15次以上;第三、每天飲食適量且攝取均衡營養素;第四、晚餐要少量;第五、不吃宵夜,就寢3小時前不要飲食;第六、身邊不要擺放食物[5]:31

降低三酸甘油酯指数

有人建议通过帶氧運動和低糖类的食物来降低三酸甘油酯指数。鱼肉中含的ω-3脂肪酸(每天约5克)、每天一至数克菸鹼酸(维他命B3)以及羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂被用来降低三酸甘油酯指数。二甲苯氧庚酸被用在极高水平的三酸甘油酯情况下。但是由于它们无效,在有些情况下甚至提高死亡率,因此它们被撤出北美市场。酗酒会提高三酸甘油酯指数。

工业加工

工厂在大量处理和使用食用油时需要油的组成分子的成分基本一致。但是植物油因季节和产地各不相同。因此这些油在加工前需要进行处理。首先易挥发成分被分离,这样在煮的时候不会散发气味。通过给油加温以及让蒸汽通过油可以达到这个目的。这个过程的效率由接触时间和温度决定。接触时间可以通过扩建工厂达到,但是这需要一定的投资。通过加温可以降低接触时间。但是加温可能导致不良的反应发生。比如在190ºC的温度下分子会变形,而且在温度降低后不会恢复其原来的形状。一定的分子链可能会改变其位置,在人体内这样的不自然的分子可能会导致癌症。

每天处理100至700吨的大型加工工厂将廉价油中含有的少数稀有油分子分离出来。比如油菜等廉价油中也包含少数高价油(比如可可的油)的成分。这些被分离出来的分子被当作可可脂取代品出售。这样的油也往往会经过高温处理。

工业使用

生物柴油的制造过程中,甘油三酯也通过酯交换反应分解成为它们的组成部分。 所得脂肪酸可用作柴油发动机中的燃料。 甘油具有许多用途,例如在食品的制造和药物的生产中。肥皂工廠也常使用三酸甘油酯製造肥皂

染色

通过使用溶菌素英语Lysochrome(脂溶性染料)进行脂肪酸,甘油三酯,脂蛋白和其他脂质的染色。 这些染料可以通过将材料染成特定颜色来限定某种感兴趣的脂肪。 一些例子:蘇丹四號油红O苏丹黑B.

另外,使用脂肪染色剂可以给三酸甘油酯染色。

互动的代谢途径图

点击基因、蛋白质和代谢产物的链接访问对应的介绍条目。 [§ 1]

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他汀类药物途径 编辑
  1. ^ 这个相互作用途径可以在WikiPathways上编辑: Statin_Pathway_WP430. 

参阅

参考资料

  1. ^ 林仁混. 生化學通論. 聯經出版事業公司. 1991: 135. ISBN 9789570805123. 
  2. ^ 施明智; 蕭思玉,蔡敏郎. 食品加工學. 五南圖書出版股份有限公司. 2022: 630. ISBN 9786263435414. 
  3. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始内容存档于2023-08-11). 
  4. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始内容存档于2023-08-10). 
  5. ^ 5.00 5.01 5.02 5.03 5.04 5.05 5.06 5.07 5.08 5.09 5.10 天使大學研究所講師、營養學博士 落合敏審訂、楊鴻儒翻譯. 《降低膽固醇·三酸甘油酯大百科》. 台北市: 暢文出版社. 2008. ISBN 978-957-8299-88-7. 
  6. ^ 存档副本. [2007-02-13]. (原始内容存档于2007-02-13).