三酸甘油酯

具有全部三個羥基被脂肪酸酯化的甘油的任何酯

三酸甘油酯(triglyceride,TG)又稱三甘油酯[1][2]甘油三酯[3][4],俗稱油脂,舊稱「三醯甘油」(triacylglycerol)、「三醯醯甘油酯」(triacylglyceride,TAG),屬於一種中性脂肪英語Neutral fat,是甘油的 3個羥基分別和 3個脂肪酸分子脫水縮合後,所形成的甘油酯,所以歸為酯類有機化合物。

Triglyceride」的各地常用名稱
三酸甘油酯的結構式
中國大陸甘油三酯、三酰甘油、甘油三酸酯
臺灣三酸甘油酯
港澳三酸甘油酯
星馬三酸甘油酯
不飽和三酸甘油酯脂肪的例子。左側部分:甘油, 右側部分從上到下:棕櫚酸油酸α-亞麻酸。化學式: C55H98O6

三酸甘油酯為非極性物質,以非水合形式貯存,是體內儲量最大、產能最多的能源物質,也是動物性油脂植物性油脂的主要成分,可以透過日常飲食攝取。

概括來說,植物性三酸甘油酯多為「油」,動物性三酸甘油酯多為「脂」;固、液態的三酸甘油酯統稱為「油脂」。但個別三酸甘油酯實際上的熔點,取決於其脂肪酸部分的種類:由碳數較少的飽和脂肪酸(椰子油[需要解釋(常呈固態)])或雙鍵不飽和脂肪酸花生油)所形成的三酸甘油酯,在常溫下多為液體,即稱為(oils);由碳數較多的飽和脂肪酸所形成的三酸甘油酯,在常溫下多為固體(如牛油豬油),即稱為脂肪(fat)。市上販售的固態植物奶油是將植物油加氫成為飽和脂肪酸後加上牛奶與人工色素而得。

化學結構

三酸甘油酯的化學式是CH2COOR-CHCOOR'-CH2COOR",其中R、R'、R"為烷基(alkyl)長鏈。三個脂肪酸RCOOH、R'COOH、R"COOH可能為相同、相異或部份相異的烷基

脂肪酸的種類繁多,但它們的骨幹都是一條由碳組成的「碳鏈」。碳數在1到5之間的「碳鏈」被定位為「短鏈」,碳數在6到12之間的「碳鏈」被定位為「中鏈」,碳數在13到21之間的「碳鏈」被定位為「長鏈」,而碳數在22以上的「碳鏈」則被定位為「超長鏈」。

自然界裡的三酸甘油酯的鏈長差異很大,但是16個、18個和20個原子的鏈最常見。自然界裡常見的植物和動物三酸甘油酯的長鏈只有雙數碳原子的,其原因來自乙醯輔酶A生物合成的過程。細菌也能夠產生單數碳原子的或者分叉的鏈。由於反芻動物反芻過程中有細菌介入,因此它們的三酸甘油酯也包含單數碳原子(比如15個碳原子)的鏈。

天然的脂肪包含許多不同的三酸甘油酯,因此它們沒有固定的熔點,而是有一個非常寬的熔化溫度帶。可可脂是少數的僅有數種三酸甘油酯的脂肪,包含棕櫚酸油酸硬脂酸。因此可可脂的熔點比較固定,導致巧克力在嘴裡熔化時沒有顆粒的感覺。

細胞裡,三酸甘油酯可以自由穿過細胞膜,原因是其無極性,與組成細胞膜的類脂雙層不產生反應。

新陳代謝

三酸甘油酯是極低密度脂蛋白和乳糜微粒的主要組成部分,在新陳代謝過程中它作為能源和食物中的脂肪的運輸工具起了一個重要的作用。其能量密度為醣類蛋白質的兩倍(9大卡每克)。在小腸內,三酸甘油酯在脂肪酶膽汁的作用下被分解為甘油和脂肪酸後進入血管。在血液內它重組,形成脂蛋白的組成部分。它的作用包括向細胞運輸脂肪酸。不同的組織可以釋放脂肪酸或者吸收脂肪酸作為能源。脂肪細胞可以產生和儲藏三酸甘油酯。假如身體需要脂肪酸作為能源時升糖素會促使脂肪酶分解三酸甘油酯,釋放自由脂肪酸。由於無法使用脂肪酸作為能源,三酸甘油酯中的丙三醇會被轉化為葡萄糖供腦作為能源使用,而脂肪酸也可在中轉化為大腦可利用的酮體。假如腦對葡萄糖的需要大於身體內的含量時,脂肪細胞也會將三酸甘油酯分解。

疾病

代謝症候群是指由於內臟脂肪型肥胖所引起各式疾病狀態之統稱[5]:3。膽固醇是造成動脈硬化之危險因子,而三酸甘油酯則容易轉化為內臟脂肪[5]:3。肥胖加上高血壓會增加冠狀動脈性心臟病中風的可能性。膽固醇主要由低密度脂蛋白(LDL)與高密度脂蛋白(HDL)運送[5]:12。三酸甘油酯一旦過度增加,良性的高密度脂蛋白膽固醇會減少;而惡性的低密度脂蛋白膽固醇可能在血管壁內堆積,導致通道變窄[5]:14。有時可能形成凝塊。導致高血脂症之最主要原因,就是因運動不足引起肥胖,或因飲過度而讓三酸甘油酯增加[5]:16-17

糖尿病甲狀線功能降低症、閉塞性黃疸肝癌肝臟疾病、腎病變症候群腎衰竭腎臟疾病之外,高血壓避孕藥等藥劑,女性更年期也會容易演變成高血脂症[5]:17

三酸甘油酯值高,就容易引起心肌梗塞[5]:18。高血脂症也有併發高血壓症、糖尿病、腎臟病等可能性[5]:19

高三酸甘油酯指數導致的另一個疾病是胰腺炎

指標

美國心臟協會就三酸甘油酯指數給出了以下指標:[6]

指數(毫克/分升) 指數(毫莫耳/升) 注釋
<150 <1.69 一般,低危險
150-199 1.70-2.25 臨界
200-498 2.25-5.63 高危險
>500 >5.65 非常高,危險性增高

請注意這些值是在空腹的情況下化驗出來的。吃過飯後三酸甘油酯的值會暫時提高一段時間。

改善方法

第一、不要不吃早餐,隔5至6小時進餐;第二、慢慢嘴嚼,建議每一口都要嘴嚼15次以上;第三、每天飲食適量且攝取均衡營養素;第四、晚餐要少量;第五、不吃宵夜,就寢3小時前不要飲食;第六、身邊不要擺放食物[5]:31

降低三酸甘油酯指數

有人建議通過帶氧運動和低醣類的食物來降低三酸甘油酯指數。魚肉中含的ω-3脂肪酸(每天約5克)、每天一至數克菸鹼酸(維他命B3)以及羥甲戊二醯輔酶A還原酶抑制劑被用來降低三酸甘油酯指數。二甲苯氧庚酸被用在極高水平的三酸甘油酯情況下。但是由於它們無效,在有些情況下甚至提高死亡率,因此它們被撤出北美市場。酗酒會提高三酸甘油酯指數。

工業加工

工廠在大量處理和使用食用油時需要油的組成分子的成分基本一致。但是植物油因季節和產地各不相同。因此這些油在加工前需要進行處理。首先易揮發成分被分離,這樣在煮的時候不會散發氣味。通過給油加溫以及讓蒸汽通過油可以達到這個目的。這個過程的效率由接觸時間和溫度決定。接觸時間可以通過擴建工廠達到,但是這需要一定的投資。通過加溫可以降低接觸時間。但是加溫可能導致不良的反應發生。比如在190ºC的溫度下分子會變形,而且在溫度降低後不會恢復其原來的形狀。一定的分子鏈可能會改變其位置,在人體內這樣的不自然的分子可能會導致癌症。

每天處理100至700噸的大型加工工廠將廉價油中含有的少數稀有油分子分離出來。比如油菜等廉價油中也包含少數高價油(比如可可的油)的成分。這些被分離出來的分子被當作可可脂取代品出售。這樣的油也往往會經過高溫處理。

工業使用

生物柴油的製造過程中,三酸甘油酯也通過酯交換反應分解成為它們的組成部分。 所得脂肪酸可用作柴油發動機中的燃料。 甘油具有許多用途,例如在食品的製造和藥物的生產中。肥皂工廠也常使用三酸甘油酯製造肥皂

染色

通過使用溶菌素英語Lysochrome(脂溶性染料)進行脂肪酸,三酸甘油酯,脂蛋白和其他脂質的染色。 這些染料可以通過將材料染成特定顏色來限定某種感興趣的脂肪。 一些例子:蘇丹四號油紅O蘇丹黑B.

另外,使用脂肪染色劑可以給三酸甘油酯染色。

互動的代謝途徑圖

點擊基因、蛋白質和代謝產物的連結訪問對應的介紹條目。 [§ 1]

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他汀類藥物途徑 編輯
  1. ^ 這個相互作用途徑可以在WikiPathways上編輯: Statin_Pathway_WP430. 

參閱

參考資料

  1. ^ 林仁混. 生化學通論. 聯經出版事業公司. 1991: 135. ISBN 9789570805123. 
  2. ^ 施明智; 蕭思玉,蔡敏郎. 食品加工學. 五南圖書出版股份有限公司. 2022: 630. ISBN 9786263435414. 
  3. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始內容存檔於2023-08-11). 
  4. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始內容存檔於2023-08-10). 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 天使大學研究所講師、營養學博士 落合敏審訂、楊鴻儒翻譯. 《降低膽固醇·三酸甘油酯大百科》. 台北市: 暢文出版社. 2008. ISBN 978-957-8299-88-7. 
  6. ^ 存档副本. [2007-02-13]. (原始內容存檔於2007-02-13).