三酸甘油酯

具有全部三個羥基被脂肪酸酯化的甘油的任何酯

三酸甘油酯(triglyceride,TG)又称三甘油酯[1][2]甘油三酸酯[3][4],俗称油脂,旧称“三酰甘油”(triacylglycerol)、“三酰酰甘油酯”(triacylglyceride,TAG),属于一种中性脂肪英语Neutral fat,是甘油的 3个羟基分别和 3个脂肪酸分子脱水缩合后,所形成的甘油酯,所以归为酯类有机化合物。

Triglyceride”的各地常用名称
三酸甘油酯的结构式
中国大陆甘油三酯、三酰甘油、甘油三酸酯
台湾三酸甘油酯
港澳三酸甘油酯
马新三酸甘油酯
不饱和三酸甘油酯脂肪的例子。左侧部分:甘油, 右侧部分从上到下:棕榈酸油酸α-亚麻酸。化学式: C55H98O6

三酸甘油酯为非极性物质,以非水合形式贮存,是体内储量最大、产能最多的能源物质,也是动物性油脂植物性油脂的主要成分,可以透过日常饮食摄取。

概括来说,植物性三酸甘油酯多为“油”,动物性三酸甘油酯多为“脂”;固、液态的三酸甘油酯统称为“油脂”。但个别三酸甘油酯实际上的熔点,取决于其脂肪酸部分的种类:由碳数较少的饱和脂肪酸(椰子油[需要解释(常呈固态)])或双键不饱和脂肪酸花生油)所形成的三酸甘油酯,在常温下多为液体,即称为(oils);由碳数较多的饱和脂肪酸所形成的三酸甘油酯,在常温下多为固体(如牛油猪油),即称为脂肪(fat)。市上贩售的固态植物奶油是将植物油加氢成为饱和脂肪酸后加上牛奶与人工色素而得。

化学结构

三酸甘油酯的化学式是CH2COOR-CHCOOR'-CH2COOR",其中R、R'、R"为烷基(alkyl)长链。三个脂肪酸RCOOH、R'COOH、R"COOH可能为相同、相异或部分相异的烷基

脂肪酸的种类繁多,但它们的骨干都是一条由碳组成的“碳链”。碳数在1到5之间的“碳链”被定位为“短链”,碳数在6到12之间的“碳链”被定位为“中链”,碳数在13到21之间的“碳链”被定位为“长链”,而碳数在22以上的“碳链”则被定位为“超长链”。

自然界里的三酸甘油酯的链长差异很大,但是16个、18个和20个原子的链最常见。自然界里常见的植物和动物三酸甘油酯的长链只有双数碳原子的,其原因来自乙酰辅酶A生物合成的过程。细菌也能够产生单数碳原子的或者分叉的链。由于反刍动物反刍过程中有细菌介入,因此它们的三酸甘油酯也包含单数碳原子(比如15个碳原子)的链。

天然的脂肪包含许多不同的三酸甘油酯,因此它们没有固定的熔点,而是有一个非常宽的熔化温度带。可可脂是少数的仅有数种三酸甘油酯的脂肪,包含棕榈酸油酸硬脂酸。因此可可脂的熔点比较固定,导致巧克力在嘴里熔化时没有颗粒的感觉。

细胞里,三酸甘油酯可以自由穿过细胞膜,原因是其无极性,与组成细胞膜的类脂双层不产生反应。

新陈代谢

三酸甘油酯是极低密度脂蛋白和乳糜微粒的主要组成部分,在新陈代谢过程中它作为能源和食物中的脂肪的运输工具起了一个重要的作用。其能量密度为糖类蛋白质的两倍(9大卡每克)。在小肠内,三酸甘油酯在脂肪酶胆汁的作用下被分解为甘油和脂肪酸后进入血管。在血液内它重组,形成脂蛋白的组成部分。它的作用包括向细胞运输脂肪酸。不同的组织可以释放脂肪酸或者吸收脂肪酸作为能源。脂肪细胞可以产生和储藏三酸甘油酯。假如身体需要脂肪酸作为能源时胰高血糖素会促使脂肪酶分解三酸甘油酯,释放自由脂肪酸。由于无法使用脂肪酸作为能源,三酸甘油酯中的丙三醇会被转化为葡萄糖供脑作为能源使用,而脂肪酸也可在中转化为大脑可利用的酮体。假如脑对葡萄糖的需要大于身体内的含量时,脂肪细胞也会将三酸甘油酯分解。

疾病

代谢综合症是指由于内脏脂肪型肥胖所引起各式疾病状态之统称[5]:3。胆固醇是造成动脉硬化之危险因子,而三酸甘油酯则容易转化为内脏脂肪[5]:3。肥胖加上高血压会增加冠状动脉性心脏病中风的可能性。胆固醇主要由低密度脂蛋白(LDL)与高密度脂蛋白(HDL)运送[5]:12。三酸甘油酯一旦过度增加,良性的高密度脂蛋白胆固醇会减少;而恶性的低密度脂蛋白胆固醇可能在血管壁内堆积,导致通道变窄[5]:14。有时可能形成凝块。导致高血脂症之最主要原因,就是因运动不足引起肥胖,或因饮过度而让三酸甘油酯增加[5]:16-17

糖尿病甲状线功能降低症、闭塞性黄疸肝癌肝脏疾病、肾病变综合症肾衰竭肾脏疾病之外,高血压避孕药等药剂,女性更年期也会容易演变成高血脂症[5]:17

三酸甘油酯值高,就容易引起心肌梗塞[5]:18。高血脂症也有并发高血压症、糖尿病、肾脏病等可能性[5]:19

高三酸甘油酯指数导致的另一个疾病是胰腺炎

指标

美国心脏协会就三酸甘油酯指数给出了以下指标:[6]

指数(毫克/分升) 指数(毫摩尔/升) 注释
<150 <1.69 一般,低危险
150-199 1.70-2.25 临界
200-498 2.25-5.63 高危险
>500 >5.65 非常高,危险性增高

请注意这些值是在空腹的情况下化验出来的。吃过饭后三酸甘油酯的值会暂时提高一段时间。

改善方法

第一、不要不吃早餐,隔5至6小时进餐;第二、慢慢嘴嚼,建议每一口都要嘴嚼15次以上;第三、每天饮食适量且摄取均衡营养素;第四、晚餐要少量;第五、不吃宵夜,就寝3小时前不要饮食;第六、身边不要摆放食物[5]:31

降低三酸甘油酯指数

有人建议通过带氧运动和低糖类的食物来降低三酸甘油酯指数。鱼肉中含的ω-3脂肪酸(每天约5克)、每天一至数克烟酸(维他命B3)以及羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂被用来降低三酸甘油酯指数。二甲苯氧庚酸被用在极高水平的三酸甘油酯情况下。但是由于它们无效,在有些情况下甚至提高死亡率,因此它们被撤出北美市场。酗酒会提高三酸甘油酯指数。

工业加工

工厂在大量处理和使用食用油时需要油的组成分子的成分基本一致。但是植物油因季节和产地各不相同。因此这些油在加工前需要进行处理。首先易挥发成分被分离,这样在煮的时候不会散发气味。通过给油加温以及让蒸汽通过油可以达到这个目的。这个过程的效率由接触时间和温度决定。接触时间可以通过扩建工厂达到,但是这需要一定的投资。通过加温可以降低接触时间。但是加温可能导致不良的反应发生。比如在190ºC的温度下分子会变形,而且在温度降低后不会恢复其原来的形状。一定的分子链可能会改变其位置,在人体内这样的不自然的分子可能会导致癌症。

每天处理100至700吨的大型加工工厂将廉价油中含有的少数稀有油分子分离出来。比如油菜等廉价油中也包含少数高价油(比如可可的油)的成分。这些被分离出来的分子被当作可可脂取代品出售。这样的油也往往会经过高温处理。

工业使用

生物柴油的制造过程中,三酸甘油酯也通过酯交换反应分解成为它们的组成部分。 所得脂肪酸可用作柴油发动机中的燃料。 甘油具有许多用途,例如在食品的制造和药物的生产中。肥皂工厂也常使用三酸甘油酯制造肥皂

染色

通过使用溶菌素英语Lysochrome(脂溶性染料)进行脂肪酸,三酸甘油酯,脂蛋白和其他脂质的染色。 这些染料可以通过将材料染成特定颜色来限定某种感兴趣的脂肪。 一些例子:苏丹四号油红O苏丹黑B.

另外,使用脂肪染色剂可以给三酸甘油酯染色。

互动的代谢途径图

点击基因、蛋白质和代谢产物的链接访问对应的介绍条目。 [§ 1]

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他汀类药物途径 编辑
  1. ^ 这个相互作用途径可以在WikiPathways上编辑: Statin_Pathway_WP430. 

参阅

参考资料

  1. ^ 林仁混. 生化學通論. 联经出版事业公司. 1991: 135. ISBN 9789570805123. 
  2. ^ 施明智; 萧思玉,蔡敏郎. 食品加工學. 五南图书出版股份有限公司. 2022: 630. ISBN 9786263435414. 
  3. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始内容存档于2023-08-11). 
  4. ^ 存档副本. [2023-08-10]. (原始内容存档于2023-08-10). 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 天使大学研究所讲师、营养学博士 落合敏审订、杨鸿儒翻译. 《降低膽固醇·三酸甘油酯大百科》. 台北市: 畅文出版社. 2008. ISBN 978-957-8299-88-7. 
  6. ^ 存档副本. [2007-02-13]. (原始内容存档于2007-02-13).