咔唑
化合物
咔唑(分子式 C12H9N)是一个多环含氮杂环有机物,其结构式类似芴,将芴的一个碳原子替换为氮,因此又称氮芴。咔唑为无色晶体,源自煤焦油,也可人工合成。它是极弱的碱,可溶于丙酮、苯或醇,难溶于水,是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[3]。
咔唑 | |
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IUPAC名 9H-Carbazole[1] | |
别名 | 氮芴 |
识别 | |
CAS号 | 86-74-8 |
PubChem | 6854 |
ChemSpider | 6593 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 27543 |
DrugBank | DB07301 |
KEGG | C08060 |
性质 | |
化学式 | C12H9N |
摩尔质量 | 167.206[2] g·mol⁻¹ |
密度 | 1.301g/cm3 |
熔点 | 246.3 °C(519 K) |
沸点 | 354.69 °C(628 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
Borsche–Drechsel 合成法是在实验室合成咔唑的经典方法。 [8][9]
首先苯肼与环己酮聚合成上图所示的亚胺。氢氯酸随后催化重排反应和环化反应,所得之化合物会被四氧化三铅氧化为咔唑,也可以由二氧化铈作强氧化剂[10]。另一种经典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外,透过Graebe–Ullmann反应亦可合成咔唑。
相关化合物
参考文献
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 212. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
- ^ 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
- ^ 英汉化学辞典,薛德炯译订,商务印书馆(香港)有限公司,1990年8月第7次印刷,p.227,ISBN 962-07-0010-4
- ^ C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
- ^ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF (页面存档备份,存于互联网档案馆).
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613 .
- ^ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 (德语).
- ^ C₁₂H₁₃N + 4CeO₂ + 12HCl ══ C₁₂H₉N + 4CeCl₃ + 8H₂O Borsche-Drechsel cyclization.svg by niomium on DeviantArt. www.deviantart.com. 2024-05-29 [2024-05-29]. (原始内容存档于2024-05-29) (英语).
- ^ Carl Graebe; Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
- ^ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.