环丙基乙炔
化合物
环丙基乙炔 是一种碳氢化合物，化学式为C
5H
6.[2] 在正常条件下，该物质为无色液体。环丙基乙炔是药物和其他有机化合物的前体。
| 环丙基乙炔 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Ethynylcyclopropane | |
| 识别 | |
| CAS号 | 6746-94-7 |
| PubChem | 138823 |
| ChemSpider | 122425 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C5H6 |
| 摩尔质量 | 66.1 g·mol−1 |
| 外观 | colorless liquid |
| 密度 | 0.781 g/cm3 at 25°C[1] |
| 沸点 | 51–53 °C（表达式错误：无法识别标点符号“–”。 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| H-术语 | H225, H315, H319, H412 |
| P-术语 | P210, P273, P280, P305+351+338 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
目前已经发表了几种关于环丙基乙炔合成的方法。最早的制备始于环丙基甲基酮与五氯化磷的氯化.[3] 此后，反应产物1-环丙基-1,1-二氯乙烷通过双脱氯化氢转化为环丙基乙炔。 这发生在强碱性溶液存在的情况下，例如二甲基亚砚中的叔丁醇钾：
然而，这种方法的收率并不高 (20-25%).[4] 环丙基乙炔的一锅合成已有报导，其中5-氯-1-戊炔与 发生反应n-丁基锂或N-己基锂。环己烷用作溶剂。反应是金属化，然后是环化。 然后冷却反应产物，缓慢加入氯化铵水溶液。有两相混合物：重水相和含有环丙基乙炔的轻质有机相。[4]
应用
环丙基乙炔在有机反应中用作试剂。例如，它是抗逆转录病毒和精神药物依非韦伦的组成部分。 也可用于叠氮-炔惠斯根环加成反应
References
- ^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022].
- ^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. （原始内容存档于2023-12-05）.
- ^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021.
- ^ 4.0 4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. （原始内容存档于2023-12-30）.