環丙基乙炔

化合物

環丙基乙炔 是一種碳氫化合物,化學式為C
5
H
6
.[2] 在正常條件下,該物質為無色液體。環丙基乙炔是藥物和其他有機化合物的前體。

環丙基乙炔
IUPAC名
Ethynylcyclopropane
識別
CAS號 6746-94-7
PubChem 138823
ChemSpider 122425
SMILES
 
  • C#CC1CC1
性質
化學式 C5H6
摩爾質量 66.1 g·mol−1
外觀 colorless liquid
密度 0.781 g/cm3 at 25°C[1]
沸點 51–53 °C(表達式錯誤:無法識別標點符號「–」。 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案
H-術語 H225, H315, H319, H412
P-術語 P210, P273, P280, P305+351+338
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

目前已經發表了幾種關於環丙基乙炔合成的方法。最早的製備始於環丙基甲基酮與五氯化磷氯化.[3] 此後,反應產物1-環丙基-1,1-二氯乙烷通過雙脫氯化氫轉化為環丙基乙炔。 這發生在強鹼性溶液存在的情況下,例如二甲基亞硯中的叔丁醇鉀

 
Synthesis scheme 1

然而,這種方法的收率並不高 (20-25%).[4] 環丙基乙炔的一鍋合成已有報導,其中5-氯-1-戊炔與 發生反應n-丁基鋰N-己基鋰環己烷用作溶劑。反應是金屬化,然後是環化。 然後冷卻反應產物,緩慢加入氯化銨水溶液。有兩相混合物:重水相和含有環丙基乙炔的輕質有機相。[4]

 
Synthesis scheme 2

應用

環丙基乙炔在有機反應中用作試劑。例如,它是抗逆轉錄病毒和精神藥物依非韋倫的組成部分。 也可用於疊氮-炔惠斯根環加成反應

References

  1. ^ Cyclopropylacetylene : density 0.781 g/mL at 25 °C. Sigmaaldrich.com. [26 April 2022]. 
  2. ^ CYCLOPROPYL ACETYLENE. chemicalland21.com. [31 May 2017]. (原始內容存檔於2023-12-05). 
  3. ^ Hudson, C.E.; Bauld, N.L. Quantitative analysis of cyclopropyl β hyperfine splittings. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (4): 1158. doi:10.1021/ja00759a021. 
  4. ^ 4.0 4.1 Corley, Edward G.; Thompson, Andrew S.; Huntington, Martha. CYCLOPROPYLACETYLENE. Organic Syntheses (orgsyn.org). 2000, 77: 231 [31 May 2017]. doi:10.15227/orgsyn.077.0231. (原始內容存檔於2023-12-30).