苄胺
化合物
苄胺是一种有机化合物，化学式为C6H5CH2NH2（有时缩写为 PhCH2NH2或BnNH2）。它由连接到胺官能团NH2的苄基C6H5CH2组成。它是无色可溶于水的液体，是有机化学的常见前体，可用于很多药物的工业生产。
| 苄胺 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 1-Phenylmethanamine | |
| 别名 | α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-46-9 
|
| PubChem | 7504 |
| ChemSpider | 7223 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL |
| Beilstein | 741984 |
| Gmelin | 49783 |
| UN编号 | 2735 |
| ChEBI | 40538 |
| RTECS | DP1488500 |
| DrugBank | DB02464 |
| KEGG | C15562 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H9N |
| 摩尔质量 | 107.15 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 弱氨味 |
| 密度 | 0.981 g/mL[1] |
| 熔点 | 10 °C（283 K） |
| 沸点 | 185 °C（458 K） |
| 溶解性（水） | 互溶[2] |
| 溶解性 | 互溶（乙醇、乙醚） 易溶于丙酮 可溶于苯、氯仿 |
| pKa | 9.34[3] |
| pKb | 4.66 |
| 磁化率 | -75.26·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.543 |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 1.38 D |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H302, H312, H314 |
| P-术语 | P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322 |
| 主要危害 | 易燃、腐蚀性 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | aniline |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
苄胺有很多方法可以制得，如工业上主要用氯化苄和氨的反应合成。在雷尼镍的存在下，它也可由苯甲腈的还原反应或苯甲醛的还原胺化反应得到。[4]
它最初由Rudolf Leuckart通过Leuckart反应中，苯甲醛与甲酰胺的反应中意外产生，是醛或酮还原胺化产生相应的胺的一般过程。[5][6]
参考文献
- ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
- ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
- ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
- ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.