苄胺
化合物
苄胺是一種有機化合物，化學式為C6H5CH2NH2（有時縮寫為 PhCH2NH2或BnNH2）。它由連接到胺官能團NH2的苄基C6H5CH2組成。它是無色可溶於水的液體，是有機化學的常見前體，可用於很多藥物的工業生產。
| 苄胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-Phenylmethanamine | |
| 別名 | α-氨基甲苯 苯甲胺 苄基胺 |
| 識別 | |
| CAS號 | 100-46-9 
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| PubChem | 7504 |
| ChemSpider | 7223 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL |
| Beilstein | 741984 |
| Gmelin | 49783 |
| UN編號 | 2735 |
| ChEBI | 40538 |
| RTECS | DP1488500 |
| DrugBank | DB02464 |
| KEGG | C15562 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H9N |
| 摩爾質量 | 107.15 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 弱氨味 |
| 密度 | 0.981 g/mL[1] |
| 熔點 | 10 °C（283 K） |
| 沸點 | 185 °C（458 K） |
| 溶解性（水） | 互溶[2] |
| 溶解性 | 互溶（乙醇、乙醚） 易溶於丙酮 可溶於苯、氯仿 |
| pKa | 9.34[3] |
| pKb | 4.66 |
| 磁化率 | -75.26·10−6 cm3/mol |
| 折光度n D |
1.543 |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 1.38 D |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | 危險 |
| H-術語 | H302, H312, H314 |
| P-術語 | P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322 |
| 主要危害 | 易燃、腐蝕性 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | aniline |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
苄胺有很多方法可以製得，如工業上主要用氯化苄和氨的反應合成。在雷尼鎳的存在下，它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛的還原胺化反應得到。[4]
它最初由Rudolf Leuckart通過Leuckart反應中，苯甲醛與甲醯胺的反應中意外產生，是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。[5][6]
參考文獻
- ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015].
- ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
- ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038.
- ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.