苯丙氨酸
苯丙氨酸（Phenylalanine，简称Phe或F），是二十种常见氨基酸的一种，化学式为：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸，人体无法自行合成，必须从饮食中摄取。因为分子一端的苯环具有疏水性，所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。
| 苯丙氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基苯丙酸 | |
| 缩写 | Phe, F |
| 识别 | |
| CAS号 | 63-91-2  150-30-1（(DL)）
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| PubChem | 994 |
| ChemSpider | 5910 |
| InChI |
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| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC |
| ChEBI | 58095 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| IUPHAR配体 | 3313 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H11NO2 |
| 摩尔质量 | 165.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.29 g cm-3 |
| 熔点 | 283 ℃ |
| 沸点 | 295 ℃ |
| pKa | pKa1 = 2.20 (-COOH) pKa2 = 9.60 (-NH3+) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸，它的合成密码子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作为酪氨酸，单胺类信号传导分子的多巴胺，去甲肾上腺素，和肾上腺素，以及皮肤色素的黑色素的前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造，并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体，一种常用的膳食补充剂。 一般由植物生成苯丙氨酸，如下图：
历史
1879年，Schulze与Barbieri在观察黄羽扇豆的报告中，首度提到了关于苯丙氨酸的化学描述。他们为该物质提出了一个经验化学式，C9H11NO2。 1882年，埃米尔·埃伦迈尔与Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氢与氨合成了苯丙氨酸。[1][2]
1961年，马歇尔·沃伦·尼伦伯格与J. Heinrich Matthaei发现了苯丙氨酸对应的遗传密码，UUU。在实验中，他们使用mRNA将尿嘧啶插入大肠杆菌的基因组，发现所制造出来的多肽链完全由苯丙氨酸构成。这个发现揭露了基因组与蛋白质的关系，尼伦伯格也因此获得了1968年的诺贝尔生理学或医学奖。
其他生理作用
L-苯丙氨酸可被转换成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之后会被转换为L-多巴，L-DOPA接着会被转换为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素，这3种物质都属于儿茶酚胺。
苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障，并在大剂量的情况下阻止血清张力素的产生。
苯丙酮尿症
当基因缺陷影响苯丙氨酸羟化酶使得人体代谢苯丙氨酸的能力下降，会导致从食物中摄取的苯丙氨酸在体内堆积，浓度过高产生毒性，影响神经系统，称为苯丙酮尿症。患者需终身调整饮食减少苯丙氨酸的摄入。
参考文献
- ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始内容存档于2017-01-09）.
- ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 编. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.