苯丙氨酸
苯丙氨酸（Phenylalanine，簡稱Phe或F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。
| 苯丙氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基苯丙酸 | |
| 縮寫 | Phe, F |
| 識別 | |
| CAS號 | 63-91-2  150-30-1（(DL)）
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| PubChem | 994 |
| ChemSpider | 5910 |
| InChI |
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| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC |
| ChEBI | 58095 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| IUPHAR配體 | 3313 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H11NO2 |
| 摩爾質量 | 165.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.29 g cm-3 |
| 熔點 | 283 ℃ |
| 沸點 | 295 ℃ |
| pKa | pKa1 = 2.20 (-COOH) pKa2 = 9.60 (-NH3+) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作為酪氨酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙氨酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。 一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：
歷史
1879年，Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙氨酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。 1882年，埃米爾·埃倫邁爾與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙氨酸。[1][2]
1961年，馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙氨酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙氨酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎。
其他生理作用
L-苯丙氨酸可被轉換成另外一種DNA編碼氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之後會被轉換為L-多巴，L-DOPA接着會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這3種物質都屬於兒茶酚胺。
苯丙氨酸與色氨酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。
苯丙酮尿症
當基因缺陷影響苯丙氨酸羥化酶使得人體代謝苯丙氨酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙氨酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙氨酸的攝入。
參考文獻
- ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始內容存檔於2017-01-09）.
- ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 編. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.