2-硝基丙烷

硝基烷

2-硝基丙烷2-NP )(示性式:CH3CH(NO2)CH3)是一种硝基烷。在常温常压下,它是一种无色液体,可作为有机溶剂

2-硝基丙烷
IUPAC名
2-硝基丙烷
识别
缩写 2-NP
CAS号 79-46-9  checkY
PubChem 398
ChemSpider 387
SMILES
 
  • CC(C)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3
InChIKey FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYAM
EINECS 201-209-1
ChEBI 16037
性质
化学式 C3H7NO2
摩尔质量 89.09 g·mol−1
外观 无色液体[1]
气味 令人愉悦的水果香气[2]
密度 0.9821 g/cm3
熔点 -91.3 °C(182 K)
沸点 120.2 °C(393 K)
溶解性 17 g/L[1]
溶解性 可溶于氯仿
log P 0.93
蒸气压 13 mmHg (20°C)[2]
pKa 16.9 (in DMSO)
磁化率 -45.73·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.3944 (20 °C)
黏度 7.21 毫泊
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
H-术语 H350
主要危害 健康危害
NFPA 704
3
3
2
 
爆炸极限 2.6-11.0%[2]
PEL TWA 25 ppm (90 mg/m3)[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
720 mg/kg
LC50中位浓度
2703 ppm (小鼠, 2 小时)
400 ppm (大鼠, 6 小时)[3]
LCLo最低
714 ppm (猫, 5 小时)
2381 ppm (兔, 5 小时)
4622 ppm (天竺鼠, 5 小时)
2353 ppm (猫, 1 小时)[3]
相关物质
相关硝基化合物 硝基甲烷
硝基乙烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

2-硝基丙烷是由高温气态丙烷硝化产生的,合成过程中通常会有副产物1-硝基丙烷(1-NP)。在伦纳德的闭环乙内酰脲制备过程中,也可侦测到具挥发性的2-硝基丙烷为副产物生成。 [4]

用途

2-硝基丙烷可作为油墨、油漆、黏合剂、清漆、聚合物、树脂、燃料和涂料的溶剂或添加剂。 [5]它也可以用作其他工业化学药品的合成反应物 ,诸如合成芬特明对氯苯丁胺对二甲苯氯醋胺等药物。它在哈斯-本德氧化反应中作为氧化剂

安全

2-硝基丙烷是烟草烟雾的一种成分。 [6]根据对动物的研究,其被预期为对人类有致癌性[5] ,并因此被列为IARC 2B类致癌物[7]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0460. NIOSH. 
  3. ^ 3.0 3.1 2-Nitropropane. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel. Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841. RSC Advances. 6 Mar 2014, 4 (27): 14143–14148. doi:10.1039/c4ra00332b. 
  5. ^ 5.0 5.1 Report on Carcinogens (PDF) (报告) Twelfth. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: 300. [2012-06-13]. (原始内容 (PDF)存档于2012-01-20). 
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613. 
  7. ^ Agents Classified by the IARC Monographs (PDF). [2012-06-13]. (原始内容 (PDF)存档于2011-10-25).