2-硝基丙烷

硝基烷

2-硝基丙烷2-NP )(示性式:CH3CH(NO2)CH3)是一種硝基烷。在常溫常壓下,它是一種無色液體,可作為有機溶劑

2-硝基丙烷
IUPAC名
2-硝基丙烷
識別
縮寫 2-NP
CAS號 79-46-9  checkY
PubChem 398
ChemSpider 387
SMILES
 
  • CC(C)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C3H7NO2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3
InChIKey FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYAM
EINECS 201-209-1
ChEBI 16037
性質
化學式 C3H7NO2
摩爾質量 89.09 g·mol−1
外觀 無色液體[1]
氣味 令人愉悅的水果香氣[2]
密度 0.9821 g/cm3
熔點 -91.3 °C(182 K)
沸點 120.2 °C(393 K)
溶解性 17 g/L[1]
溶解性 可溶於氯仿
log P 0.93
蒸氣壓 13 mmHg (20°C)[2]
pKa 16.9 (in DMSO)
磁化率 -45.73·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.3944 (20 °C)
黏度 7.21 毫泊
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
H-術語 H350
主要危害 健康危害
NFPA 704
3
3
2
 
爆炸極限 2.6-11.0%[2]
PEL TWA 25 ppm (90 mg/m3)[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
720 mg/kg
LC50中位濃度
2703 ppm (小鼠, 2 小時)
400 ppm (大鼠, 6 小時)[3]
LCLo最低
714 ppm (貓, 5 小時)
2381 ppm (兔, 5 小時)
4622 ppm (天竺鼠, 5 小時)
2353 ppm (貓, 1 小時)[3]
相關物質
相關硝基化合物 硝基甲烷
硝基乙烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

2-硝基丙烷是由高溫氣態丙烷硝化產生的,合成過程中通常會有副產物1-硝基丙烷(1-NP)。在倫納德的閉環乙內醯脲製備過程中,也可偵測到具揮發性的2-硝基丙烷為副產物生成。 [4]

用途

2-硝基丙烷可作為油墨、油漆、黏合劑、清漆、聚合物、樹脂、燃料和塗料的溶劑或添加劑。 [5]它也可以用作其他工業化學藥品的合成反應物 ,諸如合成芬特明對氯苯丁胺對二甲苯氯醋胺等藥物。它在哈斯-本德氧化反應中作為氧化劑

安全

2-硝基丙烷是菸草煙霧的一種成分。 [6]根據對動物的研究,其被預期為對人類有致癌性[5] ,並因此被列為IARC 2B類致癌物[7]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0460. NIOSH. 
  3. ^ 3.0 3.1 2-Nitropropane. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel. Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841. RSC Advances. 6 Mar 2014, 4 (27): 14143–14148. doi:10.1039/c4ra00332b. 
  5. ^ 5.0 5.1 Report on Carcinogens (PDF) (報告) Twelfth. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: 300. [2012-06-13]. (原始內容 (PDF)存檔於2012-01-20). 
  6. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613. 
  7. ^ Agents Classified by the IARC Monographs (PDF). [2012-06-13]. (原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25).