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3-脱氢莽草酸

化合物

3-脱氢莽草酸（英语：3-Dehydroshikimic acid）是一种与莽草酸有关的化合物，是莽草酸途径的代谢中间产物。[1]

3-脱氢莽草酸
Chemical structure of 3-dehydroshikimic acid.
IUPAC名
(4S,5R)-4,5-Ddihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
别名 3-Dehydroshikimate
3-DHS
(−)-3-DHS
识别
CAS号 2922-42-1
PubChem 439774
ChemSpider 388830
SMILES
 
  • C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1
InChIKey SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW
ChEBI 30918
性质
化学式 C7H8O5
摩尔质量 172.14 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

新陈代谢

生物合成：3-脱氢奎尼酸脱水酶（英语：3-dehydroquinate dehydratase）催化3-脱氢奎尼酸脱去一个H2O分子，生成3-脱氢莽草酸。

3-脱氢莽草酸然后通过莽草酸脱氢酶消耗一个NADPH辅因子，还原为莽草酸。

 
从3-脱氢奎尼酸到3-脱氢莽草酸再到莽草酸的生物合成步骤

此外，没食子酸也能由3-脱氢莽草酸生成，莽草酸脱氢酶催化3-脱氢莽草酸脱氢，产生3,5-二脱氢莽草酸，这种化合物会发生分子内重排形成没食子酸。[2][3][4]

参考文献

  1. ^ Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Essers, M.; Jolliffe, K. A. Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (17): 6839–6841. PMID 12919063. doi:10.1021/jo034689c. 
  2. ^ Gallic acid pathway on metacyc.org. [2017-12-03]. （原始内容存档于2019-12-31）. 
  3. ^ Dewick, P. M.; Haslam, E. Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. The Biochemical Journal. 1969, 113 (3): 537–542. PMC 1184696  . PMID 5807212. doi:10.1042/bj1130537. 
  4. ^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia). Plant Molecular Biology. 2011, 75 (6): 555–565. PMC 3057006  . PMID 21279669. doi:10.1007/s11103-011-9739-3. 
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