3-脫氫莽草酸
化合物
3-脫氫莽草酸(英語:3-Dehydroshikimic acid)是一種與莽草酸有關的化合物,是莽草酸途徑的代謝中間產物。[1]
3-脫氫莽草酸 | |
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IUPAC名 (4S,5R)-4,5-Ddihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid | |
別名 | 3-Dehydroshikimate 3-DHS (−)-3-DHS |
識別 | |
CAS號 | 2922-42-1 |
PubChem | 439774 |
ChemSpider | 388830 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW |
ChEBI | 30918 |
性質 | |
化學式 | C7H8O5 |
摩爾質量 | 172.14 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
新陳代謝
生物合成:3-脫氫奎尼酸脫水酶催化3-脫氫奎尼酸脫去一個H2O分子,生成3-脫氫莽草酸。
3-脫氫莽草酸然後通過莽草酸脫氫酶消耗一個NADPH輔因子,還原為莽草酸。
此外,沒食子酸也能由3-脫氫莽草酸生成,莽草酸脫氫酶催化3-脫氫莽草酸脫氫,產生3,5-二脫氫莽草酸,這種化合物會發生分子內重排形成沒食子酸。[2][3][4]
參考文獻
- ^ Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Essers, M.; Jolliffe, K. A. Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (17): 6839–6841. PMID 12919063. doi:10.1021/jo034689c.
- ^ Gallic acid pathway on metacyc.org. [2017-12-03]. (原始內容存檔於2019-12-31).
- ^ Dewick, P. M.; Haslam, E. Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. The Biochemical Journal. 1969, 113 (3): 537–542. PMC 1184696 . PMID 5807212. doi:10.1042/bj1130537.
- ^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia). Plant Molecular Biology. 2011, 75 (6): 555–565. PMC 3057006 . PMID 21279669. doi:10.1007/s11103-011-9739-3.