四环霉素

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四环霉素（英语：Tetracycline，/ˌtɛtrəˈsaɪkliːn/，INN），又称四环素，一种聚酮类广谱抗生素药物的泛称，这类药物由链霉菌属放线菌门细菌所产生，基本化学结构均由四个环接合而成，可用于对抗多种细菌感染。最早被使用于治疗霍乱，现代一般用于治疗粉刺、酒糟鼻。有许多药物都是由四环霉素衍生而来，这些药物被统称为四环素类抗生素。包括 Sumycin，Tetracyn，与Panmycin等商标药物，其成份都是属于四环霉素。

四环霉素

临床资料
商品名	Sumycin
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682098
核准状况	美 FDA: Tetracycline
怀孕分级	澳: D
给药途径	oral, topical (skin and eye), intramuscular, intravenous
ATC码	A01AB13 (WHO) D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
法律规范状态
法律规范	处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	75%
药物代谢	Not metabolised
生物半衰期	8-11 hours, 57-108 hours (kidney impairment)
排泄途径	Urine (>60%), faeces
识别信息
IUPAC命名法 (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide OR (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide OR (3S,7S,8S,10S,11S)-7-(dimethylamino)-2,3,6,11,16-pentahydroxy-11-methyl-4,18-dioxotetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,5,12,14,16-pentaene-5-carboxamide
CAS号	60-54-8  Y 64-75-5（盐酸盐）
PubChem CID	643969
DrugBank	DB00759 Y
ChemSpider	10257122 Y
UNII	F8VB5M810T
KEGG	D00201 Y
ChEBI	CHEBI:27902 Y
ChEMBL	ChEMBL1440 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023645
ECHA InfoCard	100.000.438
化学信息
化学式	C22H24N2O8
摩尔质量	444.44 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像
SMILES C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 Y Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N Y

它被列于世界卫生组织基本药物名单中，被视为基本医疗卫生制度中所需药物清单之一。

历史

1948年开始应用于临床治疗。对许多当时难以治愈的疾病都展现出十分惊人的治疗成效。比如通过蚊蝇传播的恶性疟疾患者在服用四环素药物4天后即可明显好转；还可用于兽医临床上治疗肠道多种病原菌的感染，显著提升了畜禽存活率和畜牧业的经济效益。

法国微生物学家安德（André Michel Lwoff）1956年给妊娠期的哺乳动物注射用氚标记的四环素，追踪发现四环素可以突破胎盘屏障到达胎儿的骨骼中。贝维兰特等人通过进一步实验证明了四环素会抑制骨骼的形成。尤其在牙发育时期容易造成牙组织的钙化控制，也就表现为牙着色和发育不全。在牙发育矿化期（即怀孕中后期、婴儿和8岁以下儿童）服用的四环素族药物，可被结合到牙组织内使牙着色。这是因为四环素族药物进入人体后容易在牙本质和牙釉质中形成坚固的四环素钙复合物。而四环素族本身有颜色，如四环素呈浅黄色，去甲基金霉素呈镉黄色，土霉素呈柠檬黄色。在日光或紫外线下也会促使四环素降解变色。在婴儿早期形成外层牙本质时，用药影响最大。

作用机制

四环霉素能够针对30S核糖体亚基的A位置结合，阻断氨酰tRNA与核糖体中的A位点结合，从而抑制肽链的增长和影响细菌或其他病原微生物的蛋白质合成。

四环素对金黄色葡萄球菌、肺炎球菌、化脓性链球菌、淋球菌、脑膜炎球菌、大肠杆菌、产气杆菌、志贺菌属、耶尔森菌、单核细胞李斯特菌等有较强抗菌活性；对立克次体、支原体、衣原体、放线菌等也有较强作用。现在一般不用于细菌感染，主要用于立克次体病、布氏杆菌病、淋巴肉芽肿、支原体肺炎、螺旋体病、衣原体病等。

其他用途

四环素可以被骨头吸收，因此在活体组织切片的生理检查中，也被用来当成标记骨头生长速度之用。

四环素可分泌到乳汁，可透过胎盘进入胎儿体内，引起子代的不良反应。

禁忌症

8岁以下小儿禁用。

孕妇及哺乳期妇女禁用。

使用四环素时不要与牛奶一起饮用，因为牛奶中的钙会与四环素结合，减少其吸收，导致药效降低。