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氯乙醛

氯乙醛是一种有机化合物，结构式ClCH2CHO。它是无色具刺鼻辛辣气味的液体，也是强亲电试剂和危险的烷基化试剂。氯乙醛通常不以无水物存在，而是以半缩水合醛(ClCH2CH(OH))2O形式存在。它可用于有机合成。

氯乙醛
IUPAC名
Chloroacetaldehyde
系统名
Chloroethanal
别名 一氯代乙醛，一氯乙醛，2-氯乙醛
识别
CAS号 107-20-0  checkY
34789-09-8（水合物）  checkY
PubChem 33
ChemSpider 32
SMILES
 
  • C(C=O)Cl
InChI
 
  • 1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2
InChIKey QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
EINECS 203-472-8
性质
化学式 C2H3ClO
摩尔质量 78.50 g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
气味 辛辣，有穿透性[2]
密度 1.19 g/cm3[1]
熔点 -16.3 °C（257 K）（[1]）
沸点 85-86 °C（358-359 K）（[1][3][5]）
溶解性（水） 443 g/L[1][3]
溶解性 可溶于有机溶剂[3]
折光度n
D 		() 1.397[4]
危险性
警示术语 R：R24/25-R26-R34-R40-R50[6]
安全术语 S：S26-S28-S36/37/39-S45-S61[6]
欧盟分类
剧毒剧毒 T+
危害环境危害环境N
[6]
主要危害 烷化剂
闪点 87.78 °C[4]
PEL C 1 ppm（3 mg/m3）[7]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 89 mg/kg（大鼠，口服）
82 mg/kg（小鼠，口服）[8]
LC50（中位浓度）
 200 ppm（大鼠，1小时）[9]
相关物质
相关化学品 氯乙醇
氯乙酸
二氯乙醛
三氯乙醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯乙醛是抗肿瘤药异环磷酰胺的代谢产物，被认为是异环磷酰胺某些毒性的来源。[10]氯乙醛也是氯乙烯和1,2-二氯乙烷的代谢产物。[11]它会腐蚀粘膜及刺激眼睛、皮肤和呼吸道。[2]

制备

把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛[2]。反应也会产生二氯乙醛和三氯乙醛[12]，而这三者都是乙烯通过瓦克尔法转化成乙醛时产生的副产物。[12]无水氯乙醛可由高碘酸盐氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。[5][13]氯乙醛还能通过氯乙烯和氯水的反应产生：[12]

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外，氯乙醛还可以通过一氯代碳酸乙烯酯的分解产生。[12][14]

 

反应

无水氯乙醛在室温下容易聚合成三聚体、四聚体或多聚体。[12]氯乙醛也会和水反应，生成缩醛半水合物1,1'-二羟基-2,2'-二氯乙醚。[12]这种化合物是无色晶体，熔点43－50 °C，沸点84 °C，并分解成氯乙醛和水。[12]

 

这种半水合物可被浓硫酸脱水，生成三聚氯乙醛（2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三𫫇烷）。[12][15]它是无色晶体，熔点88–89 °C。[12]

 

半水合物通过共沸蒸馏脱水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧杂环辛烷）。[16][12]和三聚体一样，它也是无色晶体，熔点65–67 °C。[12]

 

用硝酸或过氧化氢等氧化剂氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。[12]

用途

氯乙醛是有机合成原料[5]，可以合成吡咯[17]、呋喃[18][19]、噻吩[20][21]、咪唑[22][23]、𫫇唑啉[24]、噻唑啉（英语：Thiazoline）[25]、噻唑[26][27]和吲哚[28]。此外，氯乙醛也是生产药品、杀虫剂、杀真菌剂、消毒剂、染料、环氧树脂硬化剂和抗静电剂的原料。[3]它也用于去除树皮。[2]

参考资料

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