苯并蒽酮
化合物
苯并蒽酮（英语：Benzanthrone，缩写：BZA），又称苯嵌蒽酮，是一种多环芳香烃衍生物。被用作试剂以及合成染料的原料[1][2]。
| 苯并蒽酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 7H-Benzo[de]anthracen-7-one | |
| 别名 | 苯嵌蒽酮、苯绕蒽酮 |
| 识别 | |
| CAS号 | 82-05-3 
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| PubChem | 6697 |
| ChemSpider | 6442 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL |
| UN编号 | 2811 |
| EINECS | 201-393-3 |
| ChEBI | 93350 |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H10O |
| 摩尔质量 | 230.26 g·mol−1 |
| 外观 | 淡黄到棕绿色固体 |
| 熔点 | 170 °C（443 K） |
| 溶解性（水） | 不溶于水 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
苯并蒽酮外观呈浅黄色针状结晶[3]，熔点170℃，不溶于水，溶于冰醋酸、苯、氯苯、乙醇和二甲苯等有机溶剂。溶于浓硫酸中呈现强烈的橙红色并带有橄榄绿色荧光。苯并蒽酮与连二亚硫酸钠的碱性溶液反应生成二氢化苯嵌蒽酮，与羟胺反应会生成对应的肟，与碱共熔会脱氢偶联生成二苯并蒽酮（蒽酮紫）[2]。
制备
以1-萘基苯基酮为起始原料，与氯化铝和微量水反应发生质子化，随后进行分子内亲电取代得到烯醇中间体，随后将其氧化脱水就生成苯并蒽酮。该反应被称为Scholl反应[4]。
工业上常采用蒽醌制备，首先将蒽醌还原成蒽酮后，与硫酸和甘油混合反应即可得到。也可以由蒽的硫酸溶液中加入甘油加热至100～110℃而后加水稀释使结晶而得[2][4]。
应用
苯并蒽酮具有荧光和冷发光性质。基于此性质，其可作为光敏剂以及作为电荷输运材料使用。在一些老式烟花中，经常与还原黄4染料一起添加至绿色和黄色彩色烟雾中[5]。同时其也是合成蒽酮紫等还原染料的原料[2]。
危害
苯并蒽酮具有毒性，接触到皮肤会出现瘙痒和灼热感，并伴有红斑、皮炎和皮肤色素沉着的症状[6]。
参考文献
- ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 申泮文，王积涛. 化合物词典. 上海: 上海辞书出版社. 2002.
- ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
- ^ 4.0 4.1 Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3., Weinheim: WILEY-VCH Verlag: pp. 286f., （德文）
- ^ Benzanthrone. National Academies Press (US). 1999.
- ^ Appendix A: Benzanthrone. Toxicity of Military Smokes and Obscurants 3. 1999.