苯並蒽酮
化合物
苯並蒽酮（英語：Benzanthrone，縮寫：BZA），又稱苯嵌蒽酮，是一種多環芳香烴衍生物。被用作試劑以及合成染料的原料[1][2]。
| 苯並蒽酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 7H-Benzo[de]anthracen-7-one | |
| 別名 | 苯嵌蒽酮、苯繞蒽酮 |
| 識別 | |
| CAS號 | 82-05-3 
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| PubChem | 6697 |
| ChemSpider | 6442 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL |
| UN編號 | 2811 |
| EINECS | 201-393-3 |
| ChEBI | 93350 |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H10O |
| 摩爾質量 | 230.26 g·mol−1 |
| 外觀 | 淡黃到棕綠色固體 |
| 熔點 | 170 °C（443 K） |
| 溶解性（水） | 不溶於水 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315, H319, H335 |
| P-術語 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
苯並蒽酮外觀呈淺黃色針狀結晶[3]，熔點170℃，不溶於水，溶於冰醋酸、苯、氯苯、乙醇和二甲苯等有機溶劑。溶於濃硫酸中呈現強烈的橙紅色並帶有橄欖綠色熒光。苯並蒽酮與連二亞硫酸鈉的鹼性溶液反應生成二氫化苯嵌蒽酮，與羥胺反應會生成對應的肟，與鹼共熔會脫氫偶聯生成二苯並蒽酮（蒽酮紫）[2]。
製備
以1-萘基苯基酮為起始原料，與氯化鋁和微量水反應發生質子化，隨後進行分子內親電取代得到烯醇中間體，隨後將其氧化脫水就生成苯並蒽酮。該反應被稱為Scholl反應[4]。
工業上常採用蒽醌製備，首先將蒽醌還原成蒽酮後，與硫酸和甘油混合反應即可得到。也可以由蒽的硫酸溶液中加入甘油加熱至100～110℃而後加水稀釋使結晶而得[2][4]。
應用
苯並蒽酮具有熒光和冷發光性質。基於此性質，其可作為光敏劑以及作為電荷輸運材料使用。在一些老式煙花中，經常與還原黃4染料一起添加至綠色和黃色彩色煙霧中[5]。同時其也是合成蒽酮紫等還原染料的原料[2]。
危害
苯並蒽酮具有毒性，接觸到皮膚會出現瘙癢和灼熱感，並伴有紅斑、皮炎和皮膚色素沉着的症狀[6]。
參考文獻
- ^ Bien, H.-S.; Stawitz, J.; Wunderlich, K., Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_355
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 申泮文，王積濤. 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002.
- ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. Benzanthrone. Organic Syntheses. 1934, 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
- ^ 4.0 4.1 Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3., Weinheim: WILEY-VCH Verlag: pp. 286f., （德文）
- ^ Benzanthrone. National Academies Press (US). 1999.
- ^ Appendix A: Benzanthrone. Toxicity of Military Smokes and Obscurants 3. 1999.