茂醇是一种烯醇类的有机化合物,化学式为C5H6O。尽管作为一种烯醇,它是不稳定的[3],但在可能的异构体中,1,4-环戊二烯-1-醇相比1,3-环戊二烯-1-醇和和2,4-环戊二烯-1-醇,它是最稳定的。[4]它与金属配位可以生成稳定的配合物,如羟基二茂铁。[5]它也可以与乙烯等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应[6]

茂醇
别名 羟基环戊二烯
羟基茂
识别
CAS号 103905-54-0(1,4-环戊二烯-1-醇)  checkY
SMILES
 
  • OC=1C=CCC1
InChI
 
  • InChI=1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3-4,6H,2H2
InChIKey BFAIMMGBWGSCPF-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C5H5OH
摩尔质量 82.101 g·mol⁻¹
密度 1.168±0.06 g·cm−3(20 °C)[1]
沸点 159.5±33.0 °C[1]
pKa 11.29±0.20(25 °C)[1]
结构
分子构型 茂为平面型[2],醇则会凸出一个氢
相关物质
相关化合物
相关化学品 二聚环戊二烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异构体

 
2,4-环戊二烯-1-醇

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-11-30].
  2. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2: 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  3. ^ Frantisek Turecek, Zdenek Havlas. Thermochemistry of unstable enols: the O-(Cd)(H) group equivalent. The Journal of Organic Chemistry. 1986-10, 51 (21): 4066–4067 [2021-11-30]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00371a028. (原始内容存档于2021-11-30) (英语). 
  4. ^ Marcela Hurtado, Al-Mokhtar Lamsabhi, Otilia Mó, Manuel Yáñez, Jean-Claude Guillemin. Stability trends and tautomerization of chalcocyclopentadienes. The role of aromaticity. New Journal of Chemistry. 2011, 35 (11): 2713 [2021-11-30]. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/c1nj20604d (英语). 
  5. ^ A.N. Nesmeyanov, V.A. Sazonova, V.N. Drozd. Hydroxyferrocene. Tetrahedron Letters. 1959-01, 1 (17): 13–15 [2021-11-30]. doi:10.1016/S0040-4039(00)91032-3. (原始内容存档于2018-06-16) (英语). 
  6. ^ Luke A. Burke. Synchronism in the Diels-Alder reaction. International Journal of Quantum Chemistry. 1986-03, 29 (3): 511–518 [2021-11-30]. ISSN 0020-7608. doi:10.1002/qua.560290323. (原始内容存档于2021-11-30) (英语).