茂醇是一種烯醇類的有機化合物,化學式為C5H6O。儘管作為一種烯醇,它是不穩定的[3],但在可能的異構體中,1,4-環戊二烯-1-醇相比1,3-環戊二烯-1-醇和和2,4-環戊二烯-1-醇,它是最穩定的。[4]它與金屬配位可以生成穩定的配合物,如羥基二茂鐵。[5]它也可以與乙烯等親雙烯體發生狄爾斯-阿爾德反應[6]

茂醇
別名 羥基環戊二烯
羥基茂
識別
CAS號 103905-54-0(1,4-環戊二烯-1-醇)  checkY
SMILES
 
  • OC=1C=CCC1
InChI
 
  • InChI=1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3-4,6H,2H2
InChIKey BFAIMMGBWGSCPF-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C5H5OH
摩爾質量 82.101 g·mol⁻¹
密度 1.168±0.06 g·cm−3(20 °C)[1]
沸點 159.5±33.0 °C[1]
pKa 11.29±0.20(25 °C)[1]
結構
分子構型 茂為平面型[2],醇則會凸出一個氫
相關物質
相關化合物
相關化學品 二聚環戊二烯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異構體

 
2,4-環戊二烯-1-醇

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-11-30].
  2. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2: 4293–4297. doi:10.1039/b005247g. 
  3. ^ Frantisek Turecek, Zdenek Havlas. Thermochemistry of unstable enols: the O-(Cd)(H) group equivalent. The Journal of Organic Chemistry. 1986-10, 51 (21): 4066–4067 [2021-11-30]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00371a028. (原始內容存檔於2021-11-30) (英語). 
  4. ^ Marcela Hurtado, Al-Mokhtar Lamsabhi, Otilia Mó, Manuel Yáñez, Jean-Claude Guillemin. Stability trends and tautomerization of chalcocyclopentadienes. The role of aromaticity. New Journal of Chemistry. 2011, 35 (11): 2713 [2021-11-30]. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/c1nj20604d (英語). 
  5. ^ A.N. Nesmeyanov, V.A. Sazonova, V.N. Drozd. Hydroxyferrocene. Tetrahedron Letters. 1959-01, 1 (17): 13–15 [2021-11-30]. doi:10.1016/S0040-4039(00)91032-3. (原始內容存檔於2018-06-16) (英語). 
  6. ^ Luke A. Burke. Synchronism in the Diels-Alder reaction. International Journal of Quantum Chemistry. 1986-03, 29 (3): 511–518 [2021-11-30]. ISSN 0020-7608. doi:10.1002/qua.560290323. (原始內容存檔於2021-11-30) (英語).