蝇蕈素
蝇蕈素(英语:muscimol、agarin、pantherine)是出现于大多数鹅膏菌属菇类的精神性生物碱,为γ-氨基丁酸A型受体的促效剂,并且会产生镇静安眠的效果。
蝇蕈素 | |
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IUPAC名 5-(Aminomethyl)-isoxazol-3-ol | |
识别 | |
CAS号 | 2763-96-4 |
PubChem | 4266 |
ChemSpider | 4116 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYAI |
性质[1] | |
化学式 | C4H6N2O2 |
摩尔质量 | 114.1 g·mol−1 |
熔点 | 184-185 °C(457-458 K) |
溶解性(水) | 可溶 |
溶解性(乙醇) | 微溶 |
溶解性(甲醇) | 可溶 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
化学
蝇蕈素是造成毒蝇伞中毒反应的精神性化合物。鹅膏蕈氨酸,是毒蝇伞的一个神经毒性次级代谢产物,可作为前药,在体内经脱羧反应合成蝇蕈素。
生物学
蝇蕈素可以从毒蝇伞与豹斑毒伞(Amanita pantherina)当中自然生成,这些种类也同时存在著毒蕈碱、蛤蟆蕈氨酸与鹅膏蕈氨酸[2][3]。毒蝇伞与豹斑毒伞在食用上应当谨慎并经过妥善的处理,以减低恶心的效果;目前官方纪录上没有发生食用毒蝇伞与豹斑毒伞中毒而致死的案例[4]。在毒蝇伞当中,伞盖下侧的表皮部分,含有高剂量的蝇蕈素,因此该处是最具有精神性影响的部位[5]。
参考文献
- ^ The Merck Index, 12th Edition
- ^ Chilton, WS; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species. Lloydia. 1976, 39 (2–3): 150–7. PMID 985999.
- ^ Michelot, D; Melendez-Howell, LM. Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology. Mycological Research. 2003, 107 (Pt 2): 131–46. PMID 12747324. doi:10.1017/S0953756203007305.
- ^ Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G. Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment. Wiadomości Lekarskie. 1996, 49 (1–6): 66–71. PMID 9173659 (波兰语).
- ^ Chilton, WS. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Rumack, BH; Salzman, E (编). Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. Palm Beach: CRC Press. 1978: 87–124. ISBN 9780849351853.