蠅蕈素
蠅蕈素(英語:muscimol、agarin、pantherine)是出現於大多數鵝膏菌屬菇類的精神性生物鹼,為γ-氨基丁酸A型受體的促效劑,並且會產生鎮靜安眠的效果。
蠅蕈素 | |
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IUPAC名 5-(Aminomethyl)-isoxazol-3-ol | |
識別 | |
CAS號 | 2763-96-4 |
PubChem | 4266 |
ChemSpider | 4116 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYAI |
性質[1] | |
化學式 | C4H6N2O2 |
摩爾質量 | 114.1 g·mol−1 |
熔點 | 184-185 °C(457-458 K) |
溶解性(水) | 可溶 |
溶解性(乙醇) | 微溶 |
溶解性(甲醇) | 可溶 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
化學
蠅蕈素是造成毒蠅傘中毒反應的精神性化合物。鵝膏蕈氨酸,是毒蠅傘的一個神經毒性次級代謝產物,可作為前藥,在體內經脫羧反應合成蠅蕈素。
生物學
蠅蕈素可以從毒蠅傘與豹斑毒傘(Amanita pantherina)當中自然生成,這些種類也同時存在着毒蕈鹼、蛤蟆蕈氨酸與鵝膏蕈氨酸[2][3]。毒蠅傘與豹斑毒傘在食用上應當謹慎並經過妥善的處理,以減低噁心的效果;目前官方紀錄上沒有發生食用毒蠅傘與豹斑毒傘中毒而致死的案例[4]。在毒蠅傘當中,傘蓋下側的表皮部分,含有高劑量的蠅蕈素,因此該處是最具有精神性影響的部位[5]。
參考文獻
- ^ The Merck Index, 12th Edition
- ^ Chilton, WS; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species. Lloydia. 1976, 39 (2–3): 150–7. PMID 985999.
- ^ Michelot, D; Melendez-Howell, LM. Amanita muscaria: chemistry, biology, toxicology, and ethnomycology. Mycological Research. 2003, 107 (Pt 2): 131–46. PMID 12747324. doi:10.1017/S0953756203007305.
- ^ Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wójcik, H; Wilczyński, G. Poisoning with spotted and red mushrooms--pathogenesis, symptoms, treatment. Wiadomości Lekarskie. 1996, 49 (1–6): 66–71. PMID 9173659 (波蘭語).
- ^ Chilton, WS. Chemistry and Mode of Action of Mushroom Toxins. Rumack, BH; Salzman, E (編). Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. Palm Beach: CRC Press. 1978: 87–124. ISBN 9780849351853.